Fmoc-Cys-OAllyl | 173966-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cys-OAllyl
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 173966-44-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: QFWZEPZUIMVZBZ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cys-OAllyl 在 四(三苯基膦)钯 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-O-benzyl (2S,6R)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)lanthionate
  参考文献：
  名称：

  通过β-溴丙氨酸衍生物高效合成不同保护的羊毛硫氨酸

  摘要：

  羊毛硫氨酸，硫醚连接的丙氨酸，在 pH 8.5 的相转移条件下很容易从不同保护的 β-溴丙氨酸和半胱氨酸衍生物中获得。未观察到起始材料或产物的外消旋或消除。碱敏感的保护基团，例如 Fmoc 基团，也与该程序兼容，因此可以方便地合成正交保护的羊毛硫氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300336
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以2.36 g的产率得到Fmoc-Cys-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  以识别域为重点的化学传感器：蛋白质激酶活性的多功能且高效的报告基因

  摘要：

  在激酶的催化下，丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸磷酸化是细胞内调节的重要机制。因此，轻松监测激酶活性的分析在学术和制药环境中都至关重要。我们之前开发了基于 sulfonamido-oxine (Sox) 的荧光肽，遵循 β 转聚焦 (BTF) 设计，用于在体外和细胞裂解物中连续测定激酶活性。含 Sox 的肽磷酸化后，发色团与 Mg (2+) 结合并发生螯合增强荧光 (CHEF)。尽管该设计已成功应用于多种激酶传感器的开发，但一个内在限制是只能使用磷酸化残基的 C 端或 N 端残基来推导出对目标激酶的特异性。为了解决这个限制，一个新的，开发的识别域聚焦 (RDF) 策略也依赖于 CHEF。在这种方法中，通过使用基于 Sox 的衍生物对半胱氨酸残基进行烷基化以提供称为 C-Sox 的氨基酸，消除了对受限 β-转角基序的要求。RDF 设计允许包含扩展的结合决定簇，以最大限度地提高同源激酶的识别率，现在允许构建用于各种代表性

  DOI：

  10.1021/ja8046188

文献信息

• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20210040105A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。
• [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALBERTA RES CHEMICALS INC

  公开号：WO2020082162A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An adjuvant formulation includes a monophosphoryl Lipid A (MPLA) analogue, a Pam3CSK4 analogue, or a muramyldipeptide (MDP) analogue, or combinations thereof. The adjuvant may be formulated in soluble form or in a nanoparticle, such as polylactic glycolic acid nanoparticles. A vaccine formulation comprises the adjuvant formulation and an immunogen. Methods of vaccinating an animal include delivering the vaccine formulation to the animal.

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。
• Synthesis and oligomerization of cysteinyl nucleosides
  作者：Miklós Bege、Ilona Bereczki、Dénes J. Molnár、Máté Kicsák、Krisztina Pénzes-Daku、Zsuzsanna Bereczky、Györgyi Ferenc、Lajos Kovács、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d0ob01890b

  日期：——

  for oligomerization, in order to produce new types of synthetic nucleic acids. We elaborated different strategies for the synthesis of cysteinyl nucleosides as monomers of cysteinyl nucleic acids using nucleophilic substitution or thiol–ene coupling as a synthetic tool, and utilised on two complementary nucleosides, uridine and adenosine. Dipeptidyl dinucleosides and pentameric cysteinyl uridine were

  已知核苷和核酸类似物具有相当大的治疗潜力。在这项工作中，通过将半胱氨酸与核苷偶联，我们成功合成了化合物，这些化合物不仅单体形式具有有趣的生物学特性，而且还可以用于寡聚化，以生产新型合成核酸。我们使用亲核取代或硫醇-烯偶联作为合成工具，阐述了合成半胱氨酰核苷作为半胱氨酰核酸单体的不同策略，并利用了两个互补的核苷，尿苷和腺苷。由单体结构单元制备二肽基二核苷和五聚半胱氨酰尿苷，
• 一种环保型正交保护的二氨基二酸类化合物、 其制备方法及其应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN107586265B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种环保型正交保护的二氨基二酸类化合物、其制备方法及其应用，其中环保型正交保护的二氨基二酸类化合物的结构式为：本发明二氨基二酸用于多肽合成时，高丝氨酸残基端保护基可在1‑3％的肼和15‑25％哌啶中较为绿色、温和脱除。蛋白质多肽研究需要较为苛刻的生物条件，本发明的脱除条件避免前人工作中保护基脱除时所用钯试剂对多肽造成的污染。
• Facile triflic acid-catalyzed α-1,2-<i>cis</i>-thio glycosylations: scope and application to the synthesis of<i>S</i>-linked oligosaccharides, glycolipids, sublancin glycopeptides, and T_N/T_Fantigens
  作者：Sanyong Zhu、Ganesh Samala、Eric T. Sletten、Jennifer L. Stockdill、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1039/c9sc04079j

  日期：——

  access α-1,2-cis-S-linked glycosides using triflic acid as a catalyst to promote the glycosylation of a series of thiols with D-glucosamine, galactosamine, glucose, and galactose electrophiles. This method is broadly applicable for the stereoselective synthesis of S-linked glycopeptides, oligosaccharides and glycolipids in high yield and excellent α-selectivity. Many of the synthetic limitations associated

  由于S-连接的糖缀合物具有比O-糖苷对应物更高的化学稳定性和酶抗性，因此引起了越来越多的研究兴趣。我们在此报告了一种简便的方法，该方法使用三氟甲磺酸作为催化剂来促进α-1,2-顺式S连接的糖苷，以促进一系列硫醇与D-葡萄糖胺，半乳糖胺，葡萄糖和半乳糖亲电试剂的糖基化。该方法广泛适用于以高产率和优异的α-选择性立体合成S-连接的糖肽，寡糖和糖脂。与这些S的制备有关的许多合成限制该催化方法克服了连接产物。