7-O-allyl 1-O-benzyl (2S,6R)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)lanthionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-O-allyl 1-O-benzyl (2S,6R)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)lanthionate
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]sulfanylpropanoate
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₈S
• 分子量: 660.788
• InChiKey: SZEYADWYKFUNDV-IOWSJCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-allyl 1-O-benzyl (2S,6R)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)lanthionate 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-O-benzyl (2S,6R)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)lanthionate
  参考文献：
  名称：

  通过β-溴丙氨酸衍生物高效合成不同保护的羊毛硫氨酸

  摘要：

  羊毛硫氨酸，硫醚连接的丙氨酸，在 pH 8.5 的相转移条件下很容易从不同保护的 β-溴丙氨酸和半胱氨酸衍生物中获得。未观察到起始材料或产物的外消旋或消除。碱敏感的保护基团，例如 Fmoc 基团，也与该程序兼容，因此可以方便地合成正交保护的羊毛硫氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300336
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys-OAllyl 、 (R)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-mercaptopropanoate 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到7-O-allyl 1-O-benzyl (2S,6R)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)lanthionate
  参考文献：
  名称：

  通过β-溴丙氨酸衍生物高效合成不同保护的羊毛硫氨酸

  摘要：

  羊毛硫氨酸，硫醚连接的丙氨酸，在 pH 8.5 的相转移条件下很容易从不同保护的 β-溴丙氨酸和半胱氨酸衍生物中获得。未观察到起始材料或产物的外消旋或消除。碱敏感的保护基团，例如 Fmoc 基团，也与该程序兼容，因此可以方便地合成正交保护的羊毛硫氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300336