methyl 2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate | 300800-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carboxylate
• CAS: 300800-07-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00447772
• 分子量: 237.642
• InChiKey: VDIXVMIKLAYGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(4-氯苯基)噁唑-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5-LIPOXYGENASE AND/OR PROSTAGLANDIN E SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE ET/OU DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE

  摘要：

  本发明涉及具有通式I的苯并咪唑衍生物，其中n为0或1；X1和X2在每次出现时独立地为CR5或N；Y为C1-C6烷基，其中烷基可以选择性地用一到两个C1-C3烷基取代；R1从氢、卤素、C1-C6烷氧基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择，其中n为0或1；R2从氢、卤素、C1-C6烷基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择；R3从氢、羟基、OR11、-NR7R8、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C1-C3卤代烷基、-C(O)NHR11、芳基、杂芳基和杂环烷基的群中选择，其中所述的每个环烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基可以选择性且独立地用一到四个Ra基取代；R4从-NH2、-N(R12)(V)pR13、-NH(V)p-OR14、-NHC(O)R15和下面所示的通式la的基中选择，并且它们在治疗疾病，特别是炎症性疾病、癌症、中风和/或阿尔茨海默病中的用途。

  公开号：

  WO2016016421A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚胺酸乙酯 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage

  摘要：

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2cc00081d

文献信息

• Metal-free C–H amination of arene with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide catalysed by nitroxyl radicals at room temperature
  作者：Qi Miao、Zhong Shao、Cuiying Shi、Lifang Ma、Fang Wang、Ruoqi Fu、Haochen Gao、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c9cc02739d

  日期：——

  amination of arene through C–H bond cleavage employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent in good to excellent yields with broad arene scope in the absence of any metal, ligand or additive is reported. Unlike previous transition metal-catalysed aminations in which high reaction temperatures are usually necessary, this novel reaction at room temperature is the first example of C–H

  据报道，在不使用任何金属，配体或添加剂的情况下，使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，通过TEMP键催化的芳烃通过C–H键断裂的直接胺化反应具有良好的收率和优异的收率。与以前通常需要高反应温度的过渡金属催化胺化反应不同，这种在室温下的新颖反应是通过有机催化实现的NFSI的C–H胺化反应的第一个例子。还提出了这种简洁胺化的可能机理。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative C(sp² )−C(sp³ ) Coupling of Oxazole/Thiazole with Ether or Cycloalkane
  作者：Xiaojiao Wang、Bowen Lei、Lifang Ma、Lisi Zhu、Xinyue Zhang、Hao Zuo、Dailin Zhuang、Ziyuan Li

  DOI：10.1002/asia.201701258

  日期：2017.11.2

  Direct C5‐alkylation of oxazole/thiazole with ether or cycloalkane has been achieved through a cobalt‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) process in moderate to good yields. This transformation represents the first C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling at the C5‐position of the oxazole/thiazole via double C−H bond cleavages. Various functional groups on oxazole/thiazole substrates, as well as water

  通过钴催化的交叉脱氢偶联（CDC）工艺，恶唑/噻唑与醚或环烷烃直接进行C5-烷基化反应，产率中等至良好。这种转变代表通过双CH键断裂在恶唑/噻唑的C5位上的第一个C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联。简明实用的方案很好地耐受了恶唑/噻唑底物上的各种官能团，以及水和空气，构成了直接进入具有重要医学意义的杂环的方法。还提出了涉及激进过程的初步机制。
• DDQ-promoted direct C5-alkylation of oxazoles with alkylboronic acids via palladium-catalysed C–H bond activation
  作者：Bowen Lei、Xiaojiao Wang、Lifang Ma、Huixuan Jiao、Lisi Zhu、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c7ob01083d

  日期：——

  A novel and concise C5-alkylation of oxazole using alkylboronic acids as the alkyl donor via Pd(II)-catalysed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields with satisfactory functional group tolerance. Instead of commonly used BQ as a key promoter, DDQ was discovered to be a better additive that significantly promoted this alkylation. This efficient and advanced method represents

  使用烷基硼酸作为烷基供体通过Pd（II）催化的CH键活化，实现了新颖简明的恶唑C5-烷基化反应，具有中等至良好的收率，并具有令人满意的官能团耐受性。发现DDQ替代了通常使用的BQ作为关键促进剂，它是一种显着促进这种烷基化的更好的添加剂。这种高效，先进的方法代表了在恶唑的C5位上的第一个C（sp2）-C（sp3）交叉偶联反应，由于其在含恶唑生物活性分子的后期功能化中的潜在应用而特别引人注目。
• Iron-catalyzed C(5)−H Imidation of Azole with <i>N</i> -Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaojiao Wang、Bowen Lei、Lifang Ma、Huixuan Jiao、Wenhua Xing、Jiaming Chen、Ziyuan Li

  DOI：10.1002/adsc.201701124

  日期：2017.12.19

  An iron(II)‐catalyzed direct imidation of oxazole and thiazole with N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) through C(5)−H bond cleavage is disclosed, providing C5‐imidated azoles in moderate to excellent yields with broad substrate scope. This reaction represents the first iron‐catalyzed C−H imidation of arene where NFSI serves as the imidation reagent, and potentially constitutes an efficient access to

  公开了一种铁（II）催化的N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI）通过C（5）-H键裂解的恶唑和噻唑直接酰亚胺化反应，可提供中等收率到优异收率的C5咪唑，具有广泛的底物范围。该反应代表了芳烃的第一个铁催化的CH酰亚胺化，其中NFSI用作酰亚胺化试剂，并潜在地构成了对C5官能化的唑的有效利用，具有重要的医学意义。
• A Direct Synthesis of Oxazoles from Aldehydes
  作者：Thomas H. Graham

  DOI：10.1021/ol101346w

  日期：2010.8.20

  An expedient method for the direct conversion of aldehydes to 2,4-disubstituted oxazoles is presented. The method relies on the oxidation of an oxazolidine formed from the condensation of serine with an aldehyde and proceeds through a 2,5-dihydrooxazole intermediate. In contrast to standard methods that start from carboxylic acids, the use of aldehydes as starting materials does not require intermediate purification and affords the oxazoles under relatively mild conditions.