1,3-oxazolidin-2-on-3-ylcarbonylmethylenetriphenylphosphorane | 141353-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-oxazolidin-2-on-3-ylcarbonylmethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: 3-(triphenylphosphoranyl-methylcarbonyl)oxazolidin-2-one；3-[2-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 141353-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₀NO₃P
• 分子量: 389.39
• InChiKey: SHXBMUYHYXEPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-oxazolidin-2-on-3-ylcarbonylmethylenetriphenylphosphorane 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3'R,4''S)-3-[3'-benzyloxyamino-3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)propanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-oxazolidin-2-on-3-ylcarbonylmethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted piperidines by Lewis acid-catalysed ene cyclisation of 4-aza-1,7-dienes
  作者：Stephen M. Walker、Jodi T. Williams、Alexander G. Russell、Benson M. Kariuki、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b708139a

  日期：——

  there was a fine balance between the desired ene cyclisation and the competing hetero-Diels-Alder reaction, with the product distribution being influenced by the activating group on the enophile, the nature of the ene component, and the Lewis acid used. Activation of the enophile with an oxazolidinone function facilitated Lewis acid-catalysed cyclisation to afford mixtures of ene and hetero-Diels-Alder

  各种4-氮杂-1，7-二烯的热或路易斯酸催化的烯环化得到3，4-二取代或3，4，5-三取代的哌啶。尽管该反应不适合路易斯酸催化，但是用单酯活化亲油体促进了热烯环化。与亲脂体上的其他活化基团一起发现路易斯酸催化很容易，尽管所需的烯环化和竞争性杂-Diels-Alder反应之间存在良好的平衡，产物分布受烯基上活化基团的影响。亲烯体，烯组分的性质以及所用的路易斯酸。具有恶唑烷酮功能的亲油体的活化促进了路易斯酸催化的环化作用，得到了烯和杂-Diels-Alder产物的混合物。
• Asymmetric Diels–Alder reactions of N-allenoyloxazolidinones catalyzed by Cu(II)–bis(oxazoline) complexes
  作者：Torsak Luanphaisarnnont

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.051

  日期：2014.12

  Catalytic asymmetric Diels–Alder reactions of N-allenoyloxazolidinones were investigated. Various chiral metal–bis(oxazoline) and metal–pyridinebis(oxazoline) complexes were screened. Cu(SbF6)2(H2O)2(t-BuBox) was found to be the most effective catalyst, giving the product in high yield, enantioselectivity, and endo:exo selectivity. The relative reactivity between N-allenoyloxazolidinones and N-alkenoyloxazolidinones

  研究了N-烯丙酰恶唑烷酮的不对称Diels-Alder催化反应。筛选了各种手性金属-双（恶唑啉）和金属-吡啶双（恶唑啉）配合物。发现Cu（SbF 6）2（H 2 O）2（t -BuBox）是最有效的催化剂，从而以高收率，对映选择性和内-外选择性产生产物。还研究了N-烯丙基羰基恶唑烷酮和N-烯基羰基恶唑烷酮之间的相对反应性。提出了一个立体诱导模型以解释对映选择性和内源性：exo。 选择性。
• Enantioselective [2+2] Cycloaddition of Allenyl Imide with Mono‐ or Disubstituted Alkenes
  作者：Wanlong Xiao、Lichao Ning、Shuang Xin、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202211596

  日期：2022.11.2

  An efficient catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition reaction of allenyl imide and alkenes was achieved by utilizing chiral N,N′-dioxide-magnesium(II) complex as the catalyst. This protocol provided a series of axially chiral cyclobutenes in high yields with excellent enantioselectivities. A stepwise mechanism was proposed based on experimental studies and DFT calculations and π–π stacking interaction

  以手性N , N'-二氧化镁(II)络合物为催化剂，实现了烯丙基亚胺与烯烃的高效催化不对称[2+2]环加成反应。该方案提供了一系列高收率且具有出色对映选择性的轴向手性环丁烯。基于实验研究和 DFT 计算提出了逐步机制，π-π 堆积相互作用对对映选择性至关重要。
• Synthesis of 3,4-disubstituted piperidines by ene cyclisation of 4-aza-1,7-dienes
  作者：Stephen M. Walker、Jodi T. Williams、Alexander G. Russell、John S. Snaith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.002

  日期：2005.9

  Ene cyclisation of a variety of 4-aza-1,7-dienes affords 3,4-disubstituted piperidines. In particular, cyclisation of diesters 14 and 20 catalysed by MeAlCl2 gives the corresponding trans 3,4-disubstituted piperidines with diastereomeric ratios of > 200:1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Narasaka, Koichi; Hayashi, Yujiro; Shimada, Satoru, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 261 - 271
  作者：Narasaka, Koichi、Hayashi, Yujiro、Shimada, Satoru、Yamada, Jun

  DOI：——

  日期：——