1-(3-fluorobenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1365094-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 1-[(3-Fluorophenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1365094-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• 分子量: 227.241
• InChiKey: BIPMBHVTLNLZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 sodium tris(acetoxy)borohydride 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3-fluorobenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-氯-3-氨基杂环酰胺化反应合成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- b ]吡嗪

  摘要：

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol300359s

文献信息

• An Improved Synthesis of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazines by Palladium Catalyzed Amidation using Xantphos in a 1,4-Dioxane:<i>tert</i>-Amyl Alcohol Solvent System
  作者：Adam J. Rosenberg、Ijaz Ahmed、Robert J. Wilson、Theresa M. Williams、Lauren Kaminsky、Daniel A. Clark

  DOI：10.1002/adsc.201400465

  日期：2014.11.3

  AbstractHerein an improved protocol for the synthesis of imidazo[4,5‐b]pyridines and imidazo[4,5‐b]pyrazines using a palladium‐catalyzed amidation that utilizes Xantphos as an ancillary phosphine ligand is reported. The use of a binary solvent system comprised of 1,4‐dioxane and tert‐amyl alcohol was crucial in eliminating unwanted by‐products.magnified image
• Synthesis of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazines by Palladium Catalyzed Amidation of 2-Chloro-3-amino-heterocycles
  作者：Adam J. Rosenberg、Jinbo Zhao、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol300359s

  日期：2012.4.6

  A facile synthesis of imidazo[4,5-b]pyridines and -pyrazines is described using a Pd-catalyzed amide coupling reaction. This reaction provides quick access to products with substitution at N1 and C2. A model system relevant to the natural product pentosidine has been demonstrated, as well as the total synthesis of the mutagen 1-Me-5-PhIP.

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。