(12-carboxydodecyl)triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (12-carboxydodecyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 13-Triphenylphosphaniumyltridecanoate;hydrobromide
• 化学式: Br*C₃₁H₄₀O₂P
• 分子量: 555.535
• InChiKey: LLWOLYYGEADYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12-carboxydodecyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 30-(linoleoyloxy)-triacontanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Silvia; Schmidt, Richard R., Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 8, p. 779 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十三碳二酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (12-carboxydodecyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  利用具有立体定向环甲硅烷基保护基的糖基供体化学合成二葡萄糖基二酰基甘油。

  摘要：

  细菌二葡萄糖基二酰基甘油的化学合成1-庚烷酰基-2-戊癸酰基-3-O- [6-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖基] -sn-甘油和1-（顺式13-描述了十八碳烯基）-2-棕榈酰基-3-O- [2-O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基] -sn-甘油。该合成的特征在于通过利用具有立体定向环甲硅烷基保护基的糖基供体，在糖基化反应中糖苷键的立体选择性构建。1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）用于形成β-糖苷键，而二叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）用于形成α-键。甲硅烷基保护基是化学选择性可裂解的，而不影响甘油部分上的酰基官能度，并证明对合成二酰基甘油甘油脂有效。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107748

文献信息

• Synthesis of Unique Ceramides and Cerebrosides Occurring in Human Epidermis
  作者：Siliva Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19930760141

  日期：1993.2.10

  The sphingolipids 1a, b and 2a, b which play important roles in epidermal barrier function, were synthesized by N-acylation of C18-sphingosine 3 and 1-O-glucosylated C18-sphingosine 6, respectively, with ω-acyloxy-substituted fatty acids 4 and 5 (Scheme 1). These fatty acids were obtained from ω-hydroxy-substituted fatty acids 8 and 9 by esterification with linoleic acid (7). The C34-fatty acid 8 was

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与
• A Synthetic Route to the MT1-MMP Inhibitor Ancorinoside D
  作者：Rainer Schobert、Markus Petermichl、Christine Steinert

  DOI：10.1055/s-0037-1610287

  日期：2019.2

  Z-alkene via Wittig reaction, and functionalisation of the spacer terminus with Meldrum’s acid gave a β-keto ester that reacted with dimethyl N-methyl-d-aspartate under neutral conditions to afford a fully protected ancorinoside D as the product of an unusual domino N-acylation–Dieckmann condensation. Global deprotection left a methyl ester of ancorinoside D, which resisted all saponification attempts

  摘要 ancorinoside d的甲基酯，的海绵3- acyltetramic酸代谢物Penares sollasi，在十步合成从受保护的β-起始d -glucopyranosyl-（1→4） - d -galactopyranosyltrichloroacetimidate供体。它通过Schmidt糖基化，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的氧化成糖醛酸与3-酰基间隔基的左半部分相连，并通过Wittig反应引入Z-烯烃与麦德鲁姆酸间隔物末端和官能化，得到的是用二甲基反应的β酮酯ñ甲基d天冬氨酸在中性条件下，得到充分的保护ancorinoside d作为一个不寻常的多米诺骨牌的产物ñ-酰化-狄克曼凝聚。整体脱保护得到了抗壁虎苷D的甲酯，其抵抗所有皂化尝试。 ancorinoside d的甲基酯，的海绵3- acyltetramic酸代谢物Penares sollasi，在十步合成从受保护的β-起始d
• Vitamin E Conjugates, and Their Uses as Antioxidants and Prodrug Delivery Vehicles
  申请人：Sabliov Cristina M.

  公开号：US20130210702A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Tocopherol conjugates are disclosed that are useful as antioxidants or as pro-drug delivery vehicles. The conjugates are amphiphilic, and tend to localize at the interface between water domains and lipid domains. A prototype embodiment disclosed is an alpha tocopherol-linker-carnosine conjugate that has been designated VECAR.

  本发明涉及一种可用作抗氧化剂或作为前药传递载体的生育酚共轭物。这些共轭物是两亲性的，并且倾向于定位在水域和脂质域之间的界面上。本发明的一个原型实施例是α-生育酚-连接剂-肌肽共轭物，已被指定为VECAR。