aminotriphenylphosphonium bromide | 15931-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aminotriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: amino(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 15931-69-8
• 化学式: Br*C₁₈H₁₇NP
• 分子量: 358.217
• InChiKey: WLRUCGWYQFZZNQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminotriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 iodure de triphenyl N,N-diethylaminophosphonium
  参考文献：
  名称：

  L'氮杂ylure N-二lithie（C 6 H ^ 5）3 PNLi，reactif D'胺化

  摘要：

  锂化的氮杂-叶立德的制备已得到改进，并且描述了其对烷基和酰基卤的一锅反应性，以得到氨基phosph盐和相应的胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80385-8
• 作为产物：
  描述：

  二溴三苯基膦 在 乙基溴化镁 、 氨 作用下， 生成 aminotriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 11. Mit.: Über die Umsetzung von Triphenyldibromphosphin mit nucleophilen Substraten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901371
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己酮乙酸乙酯 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 aminotriphenylphosphonium bromide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 105.5h， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Hydrocarbonylation of a Homoallylamine via N–H Activation and Application for Synthesis of Yohimbane Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om500498u

文献信息

• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方
• Convenient One Pot Preparation of Acylated Phosphinimines and Aminophosphonium Salts From the Versatile Triphenylphosphonium and Lithium Azayldiide Ph₃P=N−Li
  作者：Henri-Jean Cristau、Amer Hammami、Eric Manginot、Eliane Torreilles

  DOI：10.1080/10426509808545488

  日期：1998.2.1

  from gaseous ammonia, through two multisteps reactions, either acylation or alkylation reactions, we have access to different N-substituted aminophosphonium salts, precursors of amines. Preparation and use of the intermediate, the triphenylphosphonium and lithium azayldiide Ph3P=N-Li 1, were realized in “one pot”.

  从气态氨开始，通过两个多步反应，酰化或烷基化反应，我们可以获得不同的 N-取代氨基鏻盐，胺的前体。中间体三苯基鏻和氮杂锂Ph3P=N-Li 1 的制备和使用实现了“一锅法”。
• Pushing the Limits of Neutral Organic Electron Donors: A Tetra(iminophosphorano)-Substituted Bispyridinylidene
  作者：Samuel S. Hanson、Eswararao Doni、Kyle T. Traboulsee、Graeme Coulthard、John A. Murphy、C. Adam Dyker

  DOI：10.1002/anie.201505378

  日期：2015.9.14

  deprotonation reaction involving its readily prepared pyridinium ion precursor. This donor is able to reduce a variety of aryl halides, and, owing to its redox potential, was found to be the first organic donor to be effective in the thermally induced reductive SN bond cleavage of N,N‐dialkylsulfonamides, and reductive hydrodecyanation of malonitriles.

  制备了一种新的基态有机电子给体，其在双吡啶亚烷基骨架上具有四个强烈的π-供电子亚氨基膦酸酯取代基。循环伏安法显示，该对夫妇涉及中性有机供体及其指示，相对于饱和甘汞电极（SCE），记录的氧化还原电势为-1.70V。可以通过涉及易于制备的吡啶鎓离子前体的去质子化反应来分离（44％）这种高还原性有机化合物，或者更方便地就地生成。该给体能够还原各种芳基卤化物，并且由于其氧化还原电位，被发现是第一个对热诱导的N，N还原SN键裂解有效的有机给体。-二烷基磺酰胺和丙二醛的还原性加氢脱氰作用。
• Efficient Phosphorus Catalysts for the Halogen-Exchange (Halex) Reaction
  作者：Marie-Agnès Lacour、Maria Zablocka、Carine Duhayon、Jean-Pierre Majoral、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/adsc.200800428

  日期：——

  New families of monomeric to dendritic, and monocationic to multicationic (PNP) compounds have been prepared and tested as catalysts in halogen exchange (Halex) reactions. Some of them allow an increase in the efficiency of these reactions which are performed in some cases under the mildest conditions reported up to now.

  制备了新的单体到树枝状以及单阳离子到多阳离子（PNP）化合物的新家族，并作为卤素交换（Halex）反应中的催化剂进行了测试。其中一些方法可以提高这些反应的效率，而在某些情况下，这些反应是在迄今为止报道的最温和的条件下进行的。
• A Convenient Synthesis of Triphenylphosphine Acylimides Using<i>N</i>-Lithiated Triphenylphosphine Imide
  作者：H. J. Cristau、E. Manginot、E. Torreilles

  DOI：10.1055/s-1991-26471

  日期：——

  A series of triphenylphosphine acylimides and N-(triphenylphosphoranylidene) carbamates have been readily prepared by direct acylation of the N-lithiated triphenylphosphine imide.

  通过直接酰化 N-亚硫酸化三苯基膦亚胺，可以很容易地制备出一系列三苯基膦酰亚胺和 N-（三苯基膦亚基）氨基甲酸酯。