2-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole | 88186-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 88186-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GUSYLUVMYCVPGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  122-157 °C(Press: 13-14 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉促进的苯衍生物与磺酰胺和三氟乙酰胺的Rh催化的C–H酰胺化。比较研究

  摘要：

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02481
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  [3+2]级联闭环/开环策略：获得N-茚系氨基醇

  摘要：

  完成了前所未有的原子经济氧化还原中性区域选择性 Rh(III) 催化的 2-芳基恶唑啉与 α,β-不饱和硝基烯烃的级联 [3+2] 环化，提供了一组新型硝基官能化茚束缚氨基通过协同闭环/开环策略，在无银温和反应条件下，在广泛的底物范围内形成两个新的 C-C 键，并选择性裂解恶唑啉的 C2-O 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02975

文献信息

• Oxazolinyl‐Assisted Ru(II)‐Catalyzed C−H Functionalization Based on Carbene Migratory Insertion: A One‐Pot Three‐Component Cascade Cyclization
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Nandkishor Prakash Khot、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/adsc.201801362

  日期：2019.1.11

  A rare, ruthenium‐catalyzed, oxazolinlyl assisted C−H functionalization and three‐component cascade cyclization for the synthesis of isoquinolinones via a metal‐carbene migratory insertion is reported. The transformation is unique since it involves the formation of multiple bonds in one pot via C−H functionalization and ring opening of oxazolines. Detailed mechanistic investigations reveal interesting

  据报道，一种稀有的钌催化的恶唑啉基辅助的CH功能化和三组分级联环化反应通过金属卡宾迁移插入合成异喹啉酮。这种转变是独特的，因为它涉及通过CH功能化和恶唑啉的开环在一个罐中形成多个键。详细的机械研究揭示了有关转化模式的有趣见解，涉及可逆的CH活化，重氮化合物的迁移插入和级联环化，这是转化的关键步骤。
• Ruthenium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Silylated Oxazoles via C–H Silylation and Dehalogenation
  作者：Shun Liu、Shiling Zhang、Qiao Lin、Yiqi Huang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00085

  日期：2019.2.15

  efficient ruthenium(II)-catalyzed intermolecular selective ortho C–H silylation of 2-aryloxazoles has been described for the first time, which provides a convenient and practical pathway for the synthesis of versatile organosilane compounds with good functional group tolerance and regioselectivity. This catalytic system could be also applied to the dehalogenation of Cl or Br group.

  首次描述了有效的钌（II）催化的2-芳基恶唑的分子间选择性邻位甲硅烷基化硅烷化反应，为合成具有良好官能团耐受性和区域选择性的通用有机硅烷化合物提供了方便实用的途径。该催化体系也可用于Cl或Br基团的脱卤。
• Functionalizations of Mixtures of Regioisomeric Aryllithium Compounds by Selective Trapping with Dichlorozirconocene
  作者：Alicia Castelló-Micó、Simon A. Herbert、Thierry León、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201508719

  日期：2016.1.4

  The reaction of mixtures of aryllithium regioisomers obtained either by directed lithiation or by Br/Li exchange with substoichiometric amounts of Cp2ZrCl2 proceeds with high regioselectivity. The least sterically hindered regioisomeric aryllithium is selectively transmetalated to the corresponding arylzirconium species leaving the more hindered aryllithium ready for various reactions with electrophiles

  通过定向锂化或通过 Br/Li 交换获得的芳基锂区域异构体的混合物与亚化学计量量的 Cp 2 ZrCl 2 的反应以高区域选择性进行。空间位阻最小的区域异构芳基锂被选择性地转移到相应的芳基锆物种，留下位阻更大的芳基锂准备好与亲电试剂进行各种反应。作为应用，这些从 Li 到 Zr 的区域选择性金属转移被用于制备 1,3-双（三氟甲基）苯的所有三种锂化区域异构体。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Oxazolinen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0394849A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Oxazolinen, die in 2-­Stellung mit aryl- bzw. aralkylsubstituenten C₄-C₆-Alkylgruppen, hydroxy- bzw. alkoxysubstituierten C₁-C₆-Alkylgruppen oder Alkoxyalkoxymethyl-Gruppen substitu­iert sind, ergibt die Titelverbindungen in hohen Ausbeuten, wenn man Carbonsäuren der Formel R¹-COOH, in denen R¹ einer der vorstehend genannten Substituenten ist, bzw. Ester oder Glyceride derselben mit 2-Aminoethanol oder Ethanolamide dieser Carbonsäuren in Gegenwart von Titan- bzw. Zirkonium­verbindungen des Typs M(OR³)₄ (M = Ti bzw. Zr) umsetzt.

  一种制备在 2 位被芳基或烷基取代的 C₄-C₆-烷基、羟基或烷氧基取代的 C₁-C₆-烷基或烷氧基烷氧基甲基取代的 2-噁唑啉的工艺，如果在 M(OR³)₄型钛或锆化合物存在下，将式 R¹-COOH（其中 R¹ 为上述取代基之一）的羧酸或其酯或甘油酯与这些羧酸的 2-氨基乙醇或乙醇酰胺反应，则可以高产率得到标题化合物。酯或其甘油酯与这些羧酸的 2-氨基乙醇或乙醇酰胺在 M(OR³)₄ 型钛或锆化合物（M = Ti 或 Zr）存在下反应。
• [EN] A PROCESS FOR MAKING 2-OXAZOLINES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990013546A1

  公开（公告）日：1990-11-15

  (DE) Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Oxazolinen, die in 2-Stellung mit aryl- bzw. aralkylsubstituenten C4-C6-Alkylgruppen, hydroxy- bzw. alkoxysubstituierten C1-C6-Alkylgruppen oder Alkoxyalkoxymethyl-Gruppen substituiert sind, ergibt die Titelverbindungen in hohen Ausbeuten, wenn man Carbonsäuren der Formel R1-COOH, in denen R1 einer der vorstehend genannten Substituenten ist, bzw. Ester oder Glyceride derselben mit 2-Aminoethanol oder Ethanolamide dieser Carbonsäuren in Gegenwart von Titan- bzw. Zirkoniumverbindungen des Typs M(OR3)4 (M = Ti bzw. Zr) umsetzt.(EN) A process for making 2-oxazolines substituted in the 2 position by aryl or aralkyl substituting C4-C6-alkyl groups, hydroxy- or alkoxy-substituted C1-C6-alkyl groups or alkoxy-alkoxy methyl groups, produces the compounds of the title in large quantities if carboxylic acids of the formula R1-COOH, where R1 is one of the above substitutes, or esters or glycerides thereof are caused to react with 2-amino ethanol or ethanol amides of these carboxylic acids in the presence of titanium or zirconium compounds of the M(OR3)4 type (M = Ti or Zr).(FR) Selon un procédé de production de grandes quantités de 2-oxazolines, substituées en deuxième position avec des groupes C4-C6-alkyle de substitution d'aryle ou d'aralkyle, avec des groupes C1-C6-alkyle substitués par hydroxy ou alkoxy ou avec des groupes alkoxyalkoxyméthyle, on convertit des acides carboxyliques ayant la formule R1-COOH, dans laquelle R1 est un des substituants susmentionnés, ou des esters ou des glycérides de ceux-ci, avec du 2-aminoéthanol ou des éthanolamides de ces acides carboxyliques en présence de composés de titane ou de zirconium du type M(OR3)4, où M est Ti ou Zr.

  一种合成2-氧azole衍生物的方法，其中2-氧azole的位置带有苯基或亚苯基取代的C4-C6链烷基，羟基或代氧基取代的C1-C6烷基，或甲氧基丙氧基甲基-组分。在二氧化碳酸或其酯、甘油酯形式下，当在钛或锆类的M(OR3)4型的交易催化剂存在下，与2-氨基乙醇或乙二胺酰胺反应时，上述方法生成大量目标产物。