4-羟基-6-苯乙基吡喃-2-酮 | 33253-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-羟基-6-苯乙基吡喃-2-酮
• 中文别名: 4-羟基-6-苯乙基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-phenethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-phenethyl-2-pyrone；4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-2-pyrone；4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)pyran-2-one
• CAS: 33253-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LRLHYVOJDHICAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-苯乙基吡喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 ammonium formate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 <3-<<3--2H-pyran-3-yl>methyl>phenyl>amino>-2-<1-(4-methylbenzenesulfonyl)imidazol-4-yl>-2-methyl-3-oxopropyl>carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：含有羧酰胺的4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮类作为有效的非肽类抑制剂。

  摘要：

  肽衍生的HIV蛋白酶抑制剂的低口服生物利用度和快速胆汁排泄限制了它们作为潜在治疗剂的用途。我们广泛的发现非肽类HIV蛋白酶抑制剂的筛选程序先前已将化合物II（苯普鲁蒙，K（i）= 1μM）鉴定为先导模板。包含肽衍生抑制剂I（1-（萘氧基乙酰基）-L-组氨酸5（S）-氨基-6-环己基-3（R），4（R）-二羟基-2（R）的HIV蛋白酶复合物的晶体结构）-异丙基己酰基-L-异亮氨酸N-（2-吡啶基甲基）酰胺）和非肽类抑制剂（如苯丙香酚（化合物II））为更多活性类似物的基于结构的设计提供了合理的基础。这项研究报告了重要的发现，即在功能上适当地添加到4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮模板中的羧酰胺可产生一系列新的有希望的具有改善的酶结合亲和力的非肽类HIV蛋白酶抑制剂。含羧酰胺的化合物XXIV中活性最高的非对映异构体抑制HIV-1蛋白酶，其K（i）值为0.0014μM。这项研究为发现更有效的HI

  DOI：

  10.1021/jm00018a023
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 29.5h， 生成 4-羟基-6-苯乙基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1

文献信息

• Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones
  作者：Michael J. Burns、Robert J. Thatcher、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c0dt00421a

  日期：——

  A new synthetic methodology for the catalytic C–H functionalisation of 2-pyrones is described which proceeds regioselectively at the C3 position, mirroring the observed regioselectivity in 6π-electrocyclisation/oxidative aromatisation reactions of related compounds. Insight into the reaction mechanism is provided, with support for a neutral palladium(II) pathway. Cationic palladium(II) complexes possessing 2-pyrones are unstable and readily undergo PdII→P transfer at ambient temperature resulting in phosphonium salt formation (and Pd0Ln species).

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。
• Pyranone compounds useful to treat retroviral infections
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05852195A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are formulae (III) and (IV). ##STR1##

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物，它们是吡喃-2-酮、5,6-二氢吡喃-2-酮、4-羟基苯并吡喃-2-酮、4-羟基环烷基吡喃-2-酮及其衍生物，用于抑制哺乳动物细胞中感染了逆转录病毒的逆转录病毒，其中R.sub.10和R.sub.20共同取为化合物(III)和(IV)的式。
• Syntheses and Biological Activities of Pyranyl-substituted Cinnamates
  作者：Jun ZHU、Motoji MAJIKINA、Shinkichi TAWATA

  DOI：10.1271/bbb.65.161

  日期：2001.1

  Twenty-two kinds of pyranyl-substituted cinnamates were synthesized by the reaction of 4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one or 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (HMP) with a variety of substituted cinnamic acids, and their antifungal and plant growth inhibitory activities were investigated. Among the compounds prepared, 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl 3-(4-isopropylphenyl)propenoate (H5) showed the strongest antifungal activity against Rhizoctonia solani and Sclerotium dellfinii, and 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl3-(2-methylphenyl)propenoate (H2) had the highest plant gorwth inhibitory activity toward Brassica rapa.

  合成了二十二种吡喃基取代肉桂酸酯，通过4-羟基-6-(2-苯乙基)-2H-吡喃-2-酮或4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（HMP）与多种取代肉桂酸反应，并研究了它们的抗真菌和植物生长抑制活性。在所制备的化合物中，6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基-3-(4-异丙基苯基)丙烯酸酯（H5）对根腐病菌和斯克莱罗提尔病菌表现出最强的抗真菌活性，而6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基-3-(2-甲基苯基)丙烯酸酯（H2）则对油菜（Brassica rapa）具有最高的植物生长抑制活性。
• 4-Hydroxy-6-alkyl-2-pyrones as nucleophilic coupling partners in Mitsunobu reactions and oxa-Michael additions
  作者：Michael J Burns、Thomas O Ronson、Richard J K Taylor、Ian J S Fairlamb

  DOI：10.3762/bjoc.10.116

  日期：——

  Two mild and efficient strategies have been developed for the O-functionalisation of 4-hydroxy-6-alkyl-2-pyrones, by using them as nucleophilic partners in oxa-Michael additions and the Mitsunobu reaction. The reactions proceed in moderate to excellent yields on a range of substrates containing useful functionality. The reactions serve as practical and valuable synthetic methods to construct complex 2-pyronyl ethers, which are found embedded in a number of natural products.

  已开发了两种温和高效的策略，用于将4-羟基-6-烷基-2-吡喃烯氧化功能化，通过将它们用作氧杂Michael加成和三冈反应中的亲核试剂。这些反应在包含有用官能团的一系列底物上以中等至优良的产率进行。这些反应作为实用且有价值的合成方法，用于构建复杂的2-吡喃醚，这些醚嵌入在许多天然产物中。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. IV. 3-Dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch06368

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 reacted regioselectively with 4-hydroxy-2-pyrone derivatives 2 to give 3-dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines 3. Dichloride 1b reacted regioselectively with 1,3-dimethylbarbituric acid 10 to give 3-diethylamino-5,7-dimethyl-1,1,6,8-tetraoxo-1H-1λ6-pyrimido[5,4-e][1,4,3]oxathiazine 11. The compounds 3 and 11 are derivatives of new ring systems.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 4-羟基-2-吡喃酮衍生物 2 发生选择性反应，得到 3-二烷基氨基-1,1,8-三氧代-1H-1λ6-吡喃并[3,4-e][1,4,3]氧硫杂卓 3。二氯化物 1b 与 1,3-二甲基巴比妥酸 10 发生选择性反应，生成 3-二乙基氨基-5,7-二甲基-1,1,6,8-四氧代-1H-1λ6-嘧啶并[5,4-e][1,4,3]氧硫杂嗪 11。化合物 3 和 11 是新环系的衍生物。