4-羟基-6-苄基奥昔香豆素 | 30992-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-苄基奥昔香豆素
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-benzyloxy-coumarin
• 英文别名: 6-Benzyloxy-4-hydroxy-cumarin；6-benzyloxy-4-hydroxy-chromen-2-one；6-benzyloxy-4-hydroxycoumarin；4-Hydroxy-6-benzyloxycoumarin；4-hydroxy-6-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 30992-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: OCVAZEDQAFICLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230°C
• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-苄基奥昔香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到6-benzyloxy-4-chloro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro inhibitory activity on human platelet aggregation of novel properly substituted 4-(1-piperazinyl)coumarins

  摘要：

  Pursuing our chemical and biological studies in this field, we described the multistep preparation of the new 5-, 6-, or 7-alkoxy and 7-alkoxy-8-methyl substituted 4-(1-piperazinyl)coumarins 5d-v, as well as the in vitro evaluation of their inhibitory activity on human platelet aggregation induced in platelet-rich plasma by ADP, collagen or the Ca2+ ionophore A23187. Compounds 5h-j,p,r-u showed notably high activity towards all the platelet aggregation inducers used, and the most active one, 8-methyl-4-(1-piperazinyl)-7-(3-pyridylmethoxy)coumarin (5t), proved to be a potent in vitro antiplatelet agent. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.12.010
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-羟基-6-苄基奥昔香豆素
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成 3-iodo-4-aryloxy 香豆素及其 Pd/C 催化的香豆素环化†

  摘要：

  已经开发了一种通过 C-H 活化从 3-iodo-4-aryloxy 香豆素的分子内环化合成各种香豆素的有效方案。当在乙酸钠存在下用 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) 处理 3-iodo-4-aryloxy 香豆素时，相应的香豆素以良好的产率产生。在多达三个连续循环中研究了钯催化剂的可重复使用性，发现反应的产率几乎没有改变。顺序碘化和O4-羟基香豆素的α-芳基化产生3-碘-4-芳氧基香豆素也可以在一锅两步法中以高产率从芳基碘化物开始。发现新戊酸是后一种方法生产 3-碘-4-苯氧基香豆素的最有效添加剂。带有给电子基团和吸电子基团的不同官能团也对反应条件具有耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra12419h

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Tandem Reaction: Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]coumarin Derivatives and Evaluation for Photophysical Properties
  作者：Xi Feng、Zhen Qin、Xinying Cheng、Dongyu Liu、Yinghe Peng、Huidan Huang、Bin Song、Jinlei Bian、Zhiyu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00835

  日期：2021.9.17

  An efficient protocol for synthesizing furo[3,2-c]coumarin derivatives is described. The novel reaction could afford the desired furocoumarins with good to excellent yields in a mild and rapid manner. Large substrate scope screening and scale-up preparation have also been accomplished, and selected compounds were evaluated for their photophysical properties.

  描述了合成呋喃 [3,2- c ] 香豆素衍生物的有效方案。该新反应可以以温和快速的方式提供所需的呋喃香豆素，收率良好至极好。还完成了大型底物范围筛选和放大制备，并对选定的化合物的光物理特性进行了评估。
• One-pot synthesis of furocoumarins via sequential Pd/Cu-catalyzed alkynylation and intramolecular hydroalkoxylation
  作者：Lei Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c004233a

  日期：——

  A novel and rapid assembly of an interesting class of furocoumarins-4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones has been successfully achieved using one-pot sequential coupling/cyclization strategy with easily available starting materials 3-bromo-4-acetoxycoumarins and terminal alkynes. The key synthesis involves Pd/Cu-catalyzed alkynylation with in situ prepared dialkynylzincs followed by intramolecular hydroalkoxylation.

  利用易于获得的起始原料 3-bromo-4-acetoxycoumarins 和末端炔烃，采用单锅顺序偶联/环化策略，成功地快速合成了一类有趣的呋喃香豆素-4H-呋喃并[3,2-c]色烯-4-酮。关键的合成过程包括在 Pd/Cu 催化下与原位制备的二炔嗪发生炔化反应，然后进行分子内的氢烷氧基化反应。
• Access to chromone-3-carboxylic acid via silver mediated coupling of 4-hydroxy coumarin and enol ester
  作者：Priyadarshini Mishra、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153206

  日期：2021.7

  silver-mediated aerobic approach to access 2-methyl-chromone-3-carboxylic acid from the reaction of 4-hydroxy coumarin and enol ester in the presence of base has been presented. Mechanistic investigation suggests that the base induced Michael-type addition reaction of 4-hydroxy coumarin to the enol ester resulting the sequential ring opening and closing with the liberation of acetone are the key-steps for the overall

  已经提出了一种银介导的有氧方法，用于在碱存在下从 4-羟基香豆素和烯醇酯的反应中获得 2-甲基色酮-3-羧酸。机理研究表明，碱诱导 4-羟基香豆素与烯醇酯的迈克尔型加成反应，导致随着丙酮的释放而依次开环和闭环是整个转化的关键步骤。通过 DFT 对中间体能量的理论计算支持所提出的反应机制。
• Coumarin derivatives for the treatment of allergies
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03974289A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Pharmaceutical compositions for the treatment of allergies are produced using coumarin derivatives as the active agent. Certain of these compounds and their salts are novel.

  使用香豆素衍生物作为活性成分，生产用于治疗过敏的制药组合物。其中某些化合物及其盐是新颖的。
• Preparation of a magnetic copper NNN pincer complex as an efficient catalyst in the synthesis of 4-(phenylethynyl) and 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)coumarin derivatives
  作者：Fatemeh Rafiee、Omolbanin Nazari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136482

  日期：2023.12

  nanocomposite was determined to be 9.9%wt. Then, its application in the synthesis of 4-(phenylethynyl)coumarin derivatives through CC bond formation between substituted 4-hydroxycoumarin and phenylacetylene derivatives was evaluated. After functionalizing of 4-position in 4-hydroxycoumarins with phenylacetylene derivatives, sodium azide was added and substituted 4-triazole-coumarins were synthesized in

  本研究制备了3-氨基三甲氧基硅烷修饰的磁性载体，并通过2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪作为有机连接体，用呋喃-2-碳酰肼功能化，形成富氮钳子。铜配位的类型配体。所制备的纳米复合材料（Fe 3 O 4 @SiO 2 -FCH（NNN钳）/Cu）的结构和形貌通过FT-IR、FE-SEM、VSM、TEM、ICP、XRD和EDX分析等多种技术进行了证实。纳米复合材料中Cu的含量测定为9.9%wt。然后，将其在C合成4-(苯乙炔基)香豆素衍生物中的应用评估了取代的4-羟基香豆素和苯乙炔衍生物之间的C键形成。用苯乙炔衍生物对4-羟基香豆素中的4位进行官能化后，添加叠氮化钠，在少量Fe 3 O 4 @SiO 2 -FCH（NNN钳形）/Cu纳米催化剂存在下合成取代的4-三唑香豆素。使用外部磁铁可以轻松分离纳米催化剂，并重复使用至少四次，而不会降低其活性。