(R)-N-((S)-(2-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1217898-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((S)-(2-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(S)-(2-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1217898-67-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: UATCBOGJJSYQJW-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((S)-(2-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(S)-(2-methoxyphenyl)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ALPHA-BRANCHED CHIRAL AMINES
  [FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE AMÉLIORÉE D'AMINES CHIRALES ALPHA-RAMIFIÉES

  摘要：

  本发明涉及一种改进的α-支链胺（以下简称化合物（1））和相关手性胺（1''）或其药学上可接受的盐和衍生物的不对称合成方法。该过程包括对取代芳烃化合物进行非常规底物特异性区域选择性正交立体化学锂化，然后高度对映选择性地加入N-叔丁基磺酰亚胺，从而选择性地形成α-支链磺酰胺（4）和手性胺（6）；随后去除磺酰基可得到相应的α-支链胺（1）或相关手性胺（1''）。

  公开号：

  WO2019202522A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到(R)-N-((S)-(2-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过四元锂循环将 非对映异构体选择性地添加到N-叔丁烷亚磺酰基亚胺中†

  摘要：

  描述了对N-叔丁亚磺酰基亚胺的高度区域选择性和非对映选择性邻位锂化/添加，其导致选择性形成手性α-支化胺。该方法对于邻甲基苯甲醚的高度区域选择性的苄基化锂，然后非对映选择性地添加至N-叔丁亚磺酰基亚胺也是有效的。

  DOI：

  10.1039/c8cc03764g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines by Diastereoselective Reduction of Enantiopure <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylketimines: Unusual Directing Effects of the <i>ortho</i>-Substituent
  作者：Marina Martjuga、Dmitry Shabashov、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh、Edgars Suna

  DOI：10.1021/jo100173f

  日期：2010.4.2

  Chiral, nonracemic 1,3-diamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of diaryl N-tert-butanesulfinylketimines. Correlation between Facial selectivity of the reduction and E or Z geometry of the starting ketimines suggests involvement of a cyclic transition state for the reduction. The ortho-substituent controls the geometry of N-tert-butanesulfinylketimines in the solid state and provides additional stabilization of the cyclic transition state.
• AN IMPROVED ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ALPHA-BRANCHED CHIRAL AMINES
  申请人：Piramal Pharma Limited

  公开号：EP3781547A1

  公开（公告）日：2021-02-24
• AN IMPROVED ASYMMETRIC SYNTHESIS OF alpha-BRANCHED CHIRAL AMINES
  申请人：PIRAMAL PHARMA LIMITED

  公开号：US20210114977A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to an improved asymmetric synthesis of alpha-branched amines (hereafter referred to as the compound) and relative chiral amines (1″) or its pharmaceutically acceptable salt and derivatives. The process comprises an unusual substrate specific regioselective ortho lithiation of substituted arene compounds, followed by its highly diastereoselective addition to N-tert-butanesulfinylimines resulting in the selective formation of alpha-branched sulfinyl amine and chiral amine; which on subsequently removing the sulfinyl group provides corresponding alpha-branched amines or relative chiral amines (1″).
• Diastereoselective addition of anisoles to <i>N-tert</i>-butanesulfinyl imines <i>via</i> four-membered lithium cycles
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sharadsrikar Kotturi、Yogesh Waman、Chirag Patel、Aditya Patwa、Rajesh Shenoy

  DOI：10.1039/c8cc03764g

  日期：——

  highly regio- and diastereo-selective ortho-lithiation/addition of anisoles to N-tert-butanesulfinyl imines resulting in the selective formation of chiral α-branched amines is described. This method is also efficient for highly regioselective benzylic lithiation of o-methylanisoles, followed by diastereoselective addition to N-tert-butanesulfinyl imines.

  描述了对N-叔丁亚磺酰基亚胺的高度区域选择性和非对映选择性邻位锂化/添加，其导致选择性形成手性α-支化胺。该方法对于邻甲基苯甲醚的高度区域选择性的苄基化锂，然后非对映选择性地添加至N-叔丁亚磺酰基亚胺也是有效的。
• [EN] AN IMPROVED ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ALPHA-BRANCHED CHIRAL AMINES<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE AMÉLIORÉE D'AMINES CHIRALES ALPHA-RAMIFIÉES
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2019202522A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention relates to an improved asymmetric synthesis of alpha- branched amines (hereafter referred to as the compound (1)) and relative chiral amines (1'') or its pharmaceutically acceptable salt and derivatives. The process comprises an unusual substrate specific regioselective ortho lithiation of substituted arene compounds, followed by its highly diastereoselective addition to N-tert-butanesulfinylimines resulting in the selective formation of alpha-branched sulfinyl amine (4) and chiral amine (6); which on subsequently removing the sulfinyl group provides corresponding alpha-branched amines (1) or relative chiral amines (1'').

  本发明涉及一种改进的α-支链胺（以下简称化合物（1））和相关手性胺（1''）或其药学上可接受的盐和衍生物的不对称合成方法。该过程包括对取代芳烃化合物进行非常规底物特异性区域选择性正交立体化学锂化，然后高度对映选择性地加入N-叔丁基磺酰亚胺，从而选择性地形成α-支链磺酰胺（4）和手性胺（6）；随后去除磺酰基可得到相应的α-支链胺（1）或相关手性胺（1''）。