(4-甲氧基苯基)三苯基甲烷 | 7402-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)三苯基甲烷
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)triphenylmethane
• 英文别名: 1-methoxy-4-tritylbenzene；4-tritylanisole；4-trityl-anisole；4-Trityl-anisol；Methyl-(4-triphenylmethyl-phenyl)-aether；Triphenyl-(4-methoxy-phenyl)-methan；Triphenyl-p-anisylmethane
• CAS: 7402-89-3
• 化学式: C₂₆H₂₂O
• 分子量: 350.46
• InChiKey: UTXOMXJWUQSFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)三苯基甲烷 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 三苯甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Boyd; Hardy, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-甲氧基苯基)三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts环化/脱硫策略合成四芳基甲烷

  摘要：

  四芳基甲烷是一类重要的分子，其包含四个与中心碳原子键合的芳基。这些分子的形状/三维尺寸使其适合有机发光二极管（OLED），有机太阳能电池，储氢甚至药物输送。尽管它们很重要，但只有少数几种方法可用于其制备。在此，我们报告了一种制备四芳基甲烷的简单方法，该方法涉及铋催化的Friedel-Crafts环化反应，然后进行阮内镍介导的脱硫反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.056

文献信息

• Synthesis of Tetraarylmethanes by the Triflic Acid-Promoted Formal Cross-Dehydrogenative Coupling of Triarylmethanes with Arenes
  作者：Masakazu Nambo、Jacky Yim、Kevin Fowler、Cathleen Crudden

  DOI：10.1055/s-0036-1588563

  日期：2017.12

  derivatives in good to excellent yields from triarylmethanes that can be readily prepared by our previous methods. Control experiments suggest a possible catalytic cycle involving the generation of a trityl cation intermediate followed by nucleophilic addition of the arene.

  描述了由三氟甲磺酸和 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的三芳基甲烷与芳烃的正式交叉脱氢偶联。该方法提供了多种四芳基甲烷衍生物，从三芳基甲烷可以很容易地通过我们以前的方法制备。对照实验表明可能存在催化循环，包括生成三苯甲基阳离子中间体，然后是芳烃的亲核加成。
• Cooperative Friedel−Crafts Catalysis in Heterobimetallic Regime:  Alkylation of Aromatics by π-Activated Alcohols
  作者：Joyanta Choudhury、Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ja0506004

  日期：2005.5.1

  The highly active Friedel-Crafts alkylation (FCA) catalyst, [Ir(COD)Cl(SnCl3)(SnCl4)(arene)]+Cl- (1-SnCl4), is easily generated in one-pot from [Ir(COD)Cl]2 or [Ir(COD)(mu-Cl)Cl(SnCl3)]2 (1) and SnCl4. The reaction of arenes, heteroarenes with benzyl, and allyl alcohols is promoted by 1-SnCl4 (1 mol %) with high turnover frequency. Kinetic evidence is presented to establish FCA pattern. From dual-catalyst

  高活性的弗瑞德-克来福特烷基化 (FCA) 催化剂 [Ir(COD)Cl(SnCl3)(SnCl4)(芳烃)]+Cl- (1-SnCl4) 可以很容易地从 [Ir(COD) Cl]2 或 [Ir(COD)(mu-Cl)Cl(SnCl3)]2 (1) 和 SnCl4。芳烃、杂芳烃与苄基和烯丙醇的反应由 1-SnCl4 (1 mol%) 以高转换频率促进。提供动力学证据以建立 FCA 模式。从改变过渡金属和主族金属伙伴的双催化剂组合研究来看，本催化剂的效率归因于亲电“IrIII-SnIV”核。
• Photolysis of Tetraarylmethanes and 3-(Triarylmethyl)pyridines
  作者：Min Shi、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.63.2731

  日期：1990.9

  Upon UV irradiation in benzene–methanol (1:2) tetraarylmethanes or 3-(triarylmethyl)pyridines underwent an α,α-elimination of two aryl groups to give biaryls or 3-arylpyridine, and two corresponding carbene intermediates. The latters afforded methyl ethers by the O–H insertion to methanol.

  在苯-甲醇 (1:2) 四芳基甲烷或 3-（三芳基甲基）吡啶中进行紫外线照射后，两个芳基发生 α,α-消除，得到联芳基或 3-芳基吡啶和两个相应的卡宾中间体。后者通过 O-H 插入甲醇提供甲基醚。
• Friedel-crafts cyclisation—IV
  作者：K.M. Johnston、R.G. Shotter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97384-3

  日期：1974.1

  Studies on the aluminium chloride-catalysed behaviour of β-phenylpropionyl, β,β-diphenylpropionyl, and β,β,β-triphenylpropionyl chlorides in anisole and some other aromatic stubstrates under standardised conditions are discussed. β,β-Diphenylpropionyl chloride gave yields of up to 27% 3-phenylindan-1-one in anisole and is one of the most easily cyclised acid chlorides so far reported. β,β,β-Triphenylpropionyl

  讨论了在标准条件下，氯化铝在苯甲醚和其他一些芳族小块碱中催化β-苯基丙酰，β，β-二苯基丙酰和β，β，β-三苯基丙酰氯的行为的研究。β，β-二苯基丙酰氯在苯甲醚中的产率高达27％3-苯基茚满-1-酮，是迄今为止报道的最容易环化的酰氯之一。β，β，β-三苯丙酰基不易在苯甲醚中环化为3,3-二苯基茚满-1-一及其转化产物2,3-二苯基茚-1-酮。预期的开链酮被完全分解为αβ-酮裂解和随后的氧化还原反应的产物。讨论了分子间与分子内酰化比（现在称为o / c比）的差异。
• Direct alkylation of aromatics using alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Yuta Sato、Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.063

  日期：2012.9

  Simple and efficient procedure for alkylation of aromatics from alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 was developed. Various triaryl methanes were obtained in good yields in short reaction time. For instance the reaction of mesitylene with benzhydrol in the presence of NaHSO4/SiO2 gave the corresponding triaryl methane in a quantitative yield. NaHSO4/SiO2 was regenerated by simple treatment and could

  在NaHSO 4 / SiO 2的存在下，开发了一种简单有效的从醇类将芳烃烷基化的方法。在短的反应时间内以高收率获得了各种三芳基甲烷。例如，在NaHSO 4 / SiO 2的存在下，1，3，5-三甲基苯与苯甲醇的反应以定量收率得到了相应的三芳基甲烷。NaHSO 4 / SiO 2通过简单处理即可再生，可以循环使用八次而不会损失活性。