(4-甲氧基苯基)三氟硼酸钾

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)三氟硼酸钾
• 中文别名: 4-甲氧基苯基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium 4-(methoxy)phenyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium trifluoro(4-methoxyphenyl)borate；potassium p-methoxyphenyltrifluoroborate；potassium (4-methoxylphenyl)trifluoroborate；potassium;trifluoro-(4-methoxyphenyl)boranuide
• 化学式: C₇H₇BF₃O*K
• 分子量: 214.036
• InChiKey: XNYMCUFKZHRYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)三氟硼酸钾 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过芳基三氟硼酸钾轻松合成芳基碘

  摘要：

  在温和的条件下，使用碘化钠，在温和的氧化剂存在下，将芳基和杂芳基三氟硼酸酯快速转化为芳基和杂芳基碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.149
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 在 二氟化氢钾 、 四羟基二硼 、 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-甲氧基苯基)三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  使用双硼酸的钯催化芳基硼化反应的范围

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，

  DOI：

  10.1021/ja303181m
• 作为试剂：
  描述：

  cinchonidine diphenylmethylsilyl ether 在 (4-甲氧基苯基)三氟硼酸钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到辛可尼丁
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸芳基酯对二苯基甲基硅烷基团选择性裂解的氟化反应性探索

  摘要：

  三氟硼酸苯酯在二苯基甲基甲硅烷基的去甲硅烷基化中独特的氟化物反应性受苯环上的取代基控制。三氟硼酸酯上的氟与硅相互作用并激活Si-O键，从而使二苯甲基甲硅烷基选择性脱甲硅烷基化。在存在仲甲硅烷基醚的情况下，三氟硼酸酯对伯甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基也成功。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000707

文献信息

• Expanding the Balz-Schiemann Reaction: Organotrifluoroborates Serve as Competent Sources of Fluoride Ion for Fluoro-Dediazoniation
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Omar Sadek、Emmanuel Gras、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.201803575

  日期：2018.10.9

  The Balz–Schiemann reaction endures as a method for the preparation of (hetero)aryl fluorides yet is eschewed due to the need for harsh conditions or high temperatures along with the need to isolate potentially explosive diazonium salts. In a departure from these conditions, we show that various organotrifluoroborates (RBF3−s) may serve as fluoride ion sources for solution‐phase fluoro‐dediazoniation

  Balz-Schiemann反应作为一种制备（杂）芳基氟化物的方法而持久，但由于需要苛刻的条件或高温以及需要分离潜在爆炸性的重氮盐而被避开。与这些条件不同，我们显示了各种有机三氟硼酸盐（RBF 3 - s）可以作为氟离子源，用于在温和条件下在有机溶剂中进行溶液相氟脱氮。该方法成功地扩展到一锅法，避免了芳基重氮盐的分离。受阻位的（杂）苯胺在前所未有的温和条件下以良好至优异的产率进行氟化。综上所述，这项工作扩大了RBF 3的功能范围-在经典的Balz-Schiemann反应的更新中充当氟离子源。
• A Mild and General One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Linlin Qin、Bao Hu、Kiel D. Neumann、Ethan J. Linstad、Katelyenn McCauley、Jordan Veness、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/ejoc.201500986

  日期：2015.9

  Diaryliodonium salts are powerful and widely used arylating agents in organic chemistry. Here we report a scalable, synthesis of densely functionalized diaryliodonium salts from aryl iodides under mild conditions. This two-step, one-pot process has remarkable functional group tolerance, is compatible with commonly employed acid-labile protective group strategies, avoids heavy metal and transition metal

  二芳基碘鎓盐是有机化学中强大且广泛使用的芳基化剂。在这里，我们报告了在温和条件下从芳基碘化物大规模合成密集官能化二芳基碘鎓盐的方法。这种两步一锅法具有显着的官能团耐受性，与常用的酸不稳定保护基策略兼容，避免重金属和过渡金属试剂，并为 PET 成像剂的稳定前体提供了直接途径。
• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。
• Efficient metal-free photochemical borylation of aryl halides under batch and continuous-flow conditions
  作者：Kai Chen、Shuai Zhang、Pei He、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5sc04521e

  日期：——

  A rapid, chemoselective and metal-free C-B bond-forming reaction of aryl iodides and bromides in aqueous solution at low temperatures was discovered. This reaction is amenable to batch and continuous-flow conditions...

  发现了在低温下，水溶液中芳基碘化物和溴化物的快速，化学选择性和无金属的CB键形成反应。该反应适合间歇和连续流动条件...
• Transition-Metal-Free Borylation of Aryl Bromide Using a Simple Diboron Source
  作者：Taeho Lim、Jeong Yup Ryoo、Min Su Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01065

  日期：2020.8.21

  reaction of aryl bromides. Bis-boronic acid (BBA), was used, and the borylation reaction was performed using a simple procedure at a mild temperature. Under mild conditions, aryl bromides were converted to arylboronic acids directly without any deprotection steps and purified by conversion to trifluoroborate salts. The functional group tolerance was considerably high. The mechanism study suggested that

  在这项研究中，我们开发了一个简单的无过渡金属的芳基溴化物的无硼化反应。使用双硼酸（BBA），并通过简单的步骤在温和的温度下进行硼酸酯化反应。在温和的条件下，不进行任何脱保护步骤，将芳基溴化物直接转化为芳基硼酸，并通过转化为三氟硼酸盐进行纯化。功能组耐受性相当高。机理研究表明该硼酸酯化反应通过自由基途径进行。