(E)-3-nitrohex-3-ene | 68216-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-nitrohex-3-ene
• 英文别名: 3-nitro-hex-3c-ene；3-Nitro-hex-3c-en；(3E)-3-Nitro-3-hexene
• CAS: 68216-53-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: LDKGEUAGEISBIX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-nitrohex-3-ene 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 5,5'-(phenylmethylene)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE COLORISATION CONTENANT CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及新型的光致发光配合物，该配合物包括与蓝色光吸收基团共价键结合的BODIPY部分，包含该光致发光配合物的色转换膜，以及使用该配合物的背光单元。

  公开号：

  WO2020210761A1
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 硝基丙烷 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(E)-3-nitrohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  （E）-或（Z）-硝基烯烃的简便且高度立体选择性的一锅合成。

  摘要：

  在催化量的哌啶存在下，脂族醛与硝基烷烃在4 A分子筛上反应。只需通过改变反应条件（溶剂和温度），就可以控制反应的立体化学结果，从而以高到极好的收率获得纯的（E）-和（Z）-硝基烯烃。除哌啶外，分子筛在立体化学控制中的作用似乎至关重要，特别是对于Z异构体的合成而言。

  DOI：

  10.1021/ol800224k

文献信息

• Insights into the diastereoselective control in the sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state
  作者：Jiandong Wang、Pingfan Li、Zhanhui Yang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.030

  日期：2016.1

  two approximately 1,2-diaxial substituents due to stereoelectronic effect control. The stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state was probed and verified by tuning the steric bulkiness of the corresponding substituents. The reaction involving 1-nitrocyclohexene provided perfect support for the proposed diastereoselective control model. The current investigation provided not only

  研究了磺胺-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇锂后进行质子化的非对映选择性控制。首先将硫醇锂添加到硝基烯烃中，得到环状的锂螯合的硝酸盐。由于具有立体电子效应，通过螯合物控制的六元半椅过渡态带有两个大约1,2-双轴取代基，证明了随后的硝酸盐动力学质子化是立体化学决定因素。通过调节相应取代基的空间体积，探索并验证了在环状螯合过渡态下的立体电子效应。涉及1-硝基环己烯的反应为提出的非对映选择性控制模型提供了完美的支持。
• PALLADIUM CATALYZED SYNTHESIS OF ALLYLIC SULFONES. UTILIZATION OF α-NITRO OLEFINS AS ALLYLIC NITRO COMPOUNDS
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Masato Kakihana、Masanori Tsuji、Daihei Oda

  DOI：10.1246/cl.1985.229

  日期：1985.2.5

  α-Nitro olefins reacted with sodium benzenesulfinate in the presence of tertiary amine and palladium(0) catalyst to afford allylic sulfones. The competition experiment showed that relative rate of the sulfonylation of an α-nitro olefin to that of the corresponding allylic acetate was about 2.2.

  在叔胺和钯 (0) 催化剂存在下，α-硝基烯烃与苯亚磺酸钠反应生成烯丙基砜。竞争实验表明，α-硝基烯烃磺酰化与相应的乙酸烯丙酯磺酰化的相对速率约为2.2。
• Diastereoselective preparation of anti-β-amino alcohols via michael addition of alkoxide anions to nitroolefins and subsequent hydrogenation reaction
  作者：Akio Kamimura、Noboru Ono

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80295-1

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of benzylalkoxide anion to nitroolefins and subsequent hydrogenation reaction provide a new convenient method for the preparation of anti-β-amino alcohols.

  将苄基烷氧基阴离子的非对映选择性共轭加成到硝基烯烃中，然后进行氢化反应，为制备抗β-氨基醇提供了一种新的便捷方法。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• Reactions of Diazo Compounds with Nitroölefins. I. The Preparation of Pyrazoles
  作者：William E. Parham、James L. Bleasdale

  DOI：10.1021/ja01165a003

  日期：1950.9