3-tert-butylsulfanyl-1,3-diphenyl-propan-1-one | 21205-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-tert-butylsulfanyl-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-(tert-butylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one；α-Phenacyl-benzyl-tert.butyl-sulfid；3-tert-Butylmercapto-1,3-diphenyl-propan-1-on；3-(tert-Butylsulfanyl)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-tert-butylsulfanyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 21205-13-0
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: NFDPNXBQUMXVSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  436.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylsulfanyl-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-(tert-butylsulfonyl)-1,3-diphenyl propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Drabowicz, Jozef; Lyzwa, Piotr; Mikolajczyk, Marian, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 169 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 反式-查耳酮 在 magnesium ethylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-tert-butylsulfanyl-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镁催化 α,β-不饱和酮的不对称 Thia-Michael 加成

  摘要：

  我们展示了手性镁配合物在不对称碳硫键形成反应中的应用。利用原位生成的手性双核镁-苯酚络合物，开发了在温和条件下进行硫杂-迈克尔加成的对映选择性且经济有效的方法。该方案的多功能性通过广泛的硫醇亲核试剂和广泛的烯酮选择得到证明。对映体富集的β-酮硫醚的产率良好至优异，对映体选择性中等至优异。所提出的催化系统对结构不同的底物表现出优异的耐受性，同时保持高对映选择性。这一观察结果与所提出的机制一致，其中硫原子与靠近反应中心的催化剂配位。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301414

文献信息

• Scope and limitations of HClO4–SiO2 as an extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for chemoselective carbon–sulfur bond formation
  作者：Gopal L. Khatik、Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.050

  日期：2007.1

  cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones afforded excellent yields of the corresponding β-sulfidocarbonyls after 2 min to 2 h. In the case of dithiols, the bis-thia-Michael adducts were formed. The rate of the reaction was found to be dependent on the electronic and steric factors of the α,β-unsaturated ketones and the thiols. A substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone offered steric

  高氯酸吸附在硅胶上的范围和限制（HClO 4 -SiO 2）是一种高效，廉价且可重复使用的催化剂，可通过在无溶剂条件下和室温下将硫醇共轭添加到α，β-不饱和酮上来形成化学选择性碳-硫键。对于1,3-二苯基丙烯酮，反应最好在无溶剂条件下于80°C或在室温下于MeOH中进行。芳基，芳基烷基，烷基硫醇和烷烃二硫醇与环状和无环α，β-不饱和酮反应后，在2分钟至2小时后，其相应的β-硫代羰基羰基化合物的收率极高。在二硫醇的情况下，形成了二硫杂-迈克尔加合物。发现反应速率取决于α，β-不饱和酮和硫醇的电子和空间因素。α的β-碳原子上的取代基，β-不饱和酮为共轭物的添加提供了空间位阻，此类底物需要更长的时间。在芳族硫醇的情况下，硝基的存在降低了巯基硫原子的亲核性，导致4-硝基硫代苯酚的反应速率低于硫代苯酚和4-甲基硫代苯酚的反应速率。对于烷硫醇，反应速率受连接至巯基部分的烷基的空间拥挤影响。与芳基硫醇相
• A Bifunctional Cinchona Alkaloid-Squaramide Catalyst for the Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thiols to trans-Chalcones
  作者：Le Dai、Su-Xi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000334

  日期：2010.9.10

  A chiral squaramide catalysts‐promoted asymmetric sulfa‐Michael conjugated addition of thiols to trans‐chalcones is presented. Moderate to excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved under mild conditions.

  提出了一种手性方酰胺催化剂促进的不对称磺胺-迈克尔共轭硫醇到反式查尔酮的加成反应。在温和的条件下，获得了中度至优异的收率和高对映选择性（高达99％ee）。
• An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-one Derivatives by Lewis Base-catalyzed Tandem Michael Addition and Lactonization
  作者：Takashi Tozawa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1454

  日期：2004.11

  A convenient one-pot preparation of 3,4-dihydropyran-2-one derivatives by Michael addition of silyl enolate derived from phenyl ester with α,β-unsaturated ketones in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide was developed. In this catalytic cycle, 3,4-dihydropyran-2-ones were produced in good to excellent yields via intramolecular cyclization of in situ formed Michael-adducts.

  在路易斯碱催化剂（如四丁基氧化铵）的作用下，开发了一种简便的单锅制备 3,4-二氢吡喃-2-酮衍生物的方法，该方法是通过苯基酯衍生的硅烷基烯醇与 α,β-不饱和酮进行迈克尔加成。在这一催化循环中，通过原位形成的迈克尔加成物的分子内环化，3,4-二氢吡喃-2-酮以良好至极佳的收率生成。
• Sulfur Compounds as Antioxidants - Beta-Alkylmercaptoketones
  作者：R. B. Thompson

  DOI：10.1021/ie50499a045

  日期：1951.7
• Sc(III)-Catalyzed Enantioselective Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones in Neutral Water
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol200379r

  日期：2011.5.6

  This report concerns Lewis acid catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition in neutral water by using a very efficient Sc(OTf)(3)/bipyridine 1 catalytic system. It is noteworthy that the protocol presented employs water as a reaction medium and allows us to obtain very high stereoselectivity and satisfactory yields for beta-keto sulphides deriving from aliphatic thiols. The recovery and reuse of both the aqueous medium and the catalytic system is also reported.