N-methyl-{4-[2-(4-aminophenyl)vinyl]phenyl}amine | 1075218-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-methyl-{4-[2-(4-aminophenyl)vinyl]phenyl}amine
• 英文别名: (E)-4-amino-4′-methylaminostilbene；N-Methyldiaminostilbene；4-[(E)-2-[4-(methylamino)phenyl]ethenyl]aniline
• CAS: 1075218-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: LSXVZFZGGWPTSL-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.7-144.7 °C
• 沸点：
  431.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-{4-[2-(4-aminophenyl)vinyl]phenyl}amine 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与淀粉样β斑块结合的双（硫代半碳氮杂铜）-二苯乙烯基铜配合物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病的特征在于存在细胞外淀粉样蛋白-β斑块。用示踪剂进行正电子发射断层扫描（PET）成像，该示踪剂用与β-淀粉样蛋白斑块结合的正电子发射放射性核素进行放射性标记，可以帮助诊断阿尔茨海默氏病。为了设计新的成像剂，该成像剂用与淀粉样β斑块结合的发射正电子的铜64放射性核素进行了放射性标记，已经制备了带有附加的取代的1,2-二苯乙烯基官能团的双（thiosemicarbazone）配体家族。配体与铜（II）形成电荷中性且稳定的络合物。新的配体可以在室温下用64铜进行放射性标记。事实证明，两种先导复合物可与临床诊断为阿尔茨海默氏病的受试者的死后脑组织中存在的淀粉样蛋白-β斑块结合，并穿越小鼠的血脑屏障。本文介绍的工作提供了制备具有铜放射性核素的化合物的策略，该化合物可用于目标脑PET成像。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01520
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,4'-dinitrostilbene 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-{4-[2-(4-aminophenyl)vinyl]phenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Molecular probes for imaging of myelin

  摘要：

  用于标记髓鞘的分子探针包括一种荧光基团-反-芪衍生物。

  公开号：

  US09987379B2

文献信息

• MOLECULAR PROBES FOR IMAGING OF MYELIN
  申请人：Wang Yanming

  公开号：US20110189090A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A molecular probe for labeling myelin includes a fluorescent trans-stilbene derivative.

  用于标记髓鞘的分子探针包括一种荧光基团,即反式芪衍生物。
• MOLECULAR PROBES FOR DETECTING LIPID COMPOSITION
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US20140079635A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  A method of detecting myelin in a subject includes administering to the subject a molecular probe that includes a fluorescent trans stilbene derivative and detecting the amount or distribution of the molecular probe in a tissue of interest of the subject.

  一种检测受试者髓鞘的方法，包括向受试者施加一种分子探针，该探针包括一种荧光转-史蒂本衍生物，并检测受试者感兴趣的组织中分子探针的数量或分布。
• Radioligands for myelin
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10765763B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  A radioligand for labeling myelin includes a fluorescent trans-stilbene derivative.

  标记髓鞘的放射性配体包括荧光反式二苯乙烯衍生物。
• Molecular Probes for Imaging Myelinated White Matter in CNS
  作者：Chunying Wu、Jinjun Wei、Donghua Tian、Yue Feng、Robert H. Miller、Yanming Wang

  DOI：10.1021/jm8003637

  日期：2008.11.13

  Abnormalities and changes in myelination in the brain are seen in many neurodegenerative disorders such as multiple sclerosis (MS). Direct detection and quantification of myelin content in vivo is desired to facilitate diagnosis and therapeutic treatments of myelin-related diseases. The imaging studies require use of myelin-imaging agents that readily enter the brain and selectively bind to myelinated regions. For this purpose, we have systematically evaluated a series of stilbene derivatives as myelin imaging agents. Spectrophotometry-based and radioligand-based binding assays showed that these stilbene derivatives exhibited relatively high myelin-binding affinities. In vitro myelin staining exhibited that the compounds selectively stained intact myelinated regions in wild type mouse brain. In situ tissue staining demonstrated that the compounds readily entered the mouse brain and selectively labeled myelinated white matter regions. These Studies suggested that these stilbene derivatives can be used as myelin-imaging probes to monitor myelin pathology in vivo.
• Molecular Probes for Detecting Lipids
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US20170176469A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A method of detecting aberrant lipid accumulation in a subject includes administering to the subject a molecular probe that includes a fluorescent trans stilbene derivative or stilbenzene derivative and detecting the amount or distribution of the molecular probe in a tissue of interest of the subject.