1,1-dimethylethyl (2R)-[(diphenylmethylene)amino]-5-oxoheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2R)-[(diphenylmethylene)amino]-5-oxoheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-(diphenylmethylenamino)-5-oxoheptanoate；(R)-tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-5-oxoheptanoate；tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-5-oxoheptanoate
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: LKXRUVHIXVHMLX-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2R)-[(diphenylmethylene)amino]-5-oxoheptanoate 在 二氢吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Approach to Enantioselective One-Pot Synthesis of Pyrrolidine, Hexahydropyrrolizine, and Octahydroindolizine Core Structures

  摘要：

  An enantioselective organocatalytic, one-pot synthesis of pyrrolidine, hexahydropyrrolizine, and octahydroindolizine core structures was realized starting from readily available glycine esters by combination with several different organocatalytic reactions.

  DOI：

  10.1021/ol900477x
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-亚基)氨基)- 、 caesium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,1-dimethylethyl (2R)-[(diphenylmethylene)amino]-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Pentanidium 催化的对映选择性相转移共轭加成反应

  摘要：

  一种新的手性实体戊烷已被证明是一种出色的手性相转移催化剂。甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种α,β-不饱和受体的对映选择性迈克尔加成反应提供了具有高对映选择性的加合物。在 0.05 mol% 的低催化剂负载下成功的克级实验表明该方法具有实际应用的潜力。磷酸甘氨酸酯类似物也可用作迈克尔供体，提供富含对映体的 α-氨基膦酸衍生物和 (S)-脯氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1021/ja1098353

文献信息

• Enantioselective solution- and solid-phase synthesis of glutamic acid derivatives via Michael addition reactions
  作者：Martin J. O'Donnell、Francisca Delgado、Esteban Domı́nguez、Jesús de Blas、William L. Scott

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00116-1

  日期：2001.4

  base ester derivatives to Michael acceptors either in solution (56–89% e.e.) or on solid-phase (34–82% e.e.) gave optically active unnatural α-amino acid derivatives. The reaction was conducted in the presence of chiral, non-racemic quaternary salts derived from the cinchona alkaloids using neutral, non-ionic phosphazene bases.

  在溶液中（56-89％ee）或固相（34-82％ee）上的Schiff碱酯衍生物的对映体选择性共轭加成反应，得到光学活性的非天然α-氨基酸衍生物。使用中性非离子磷腈碱，在衍生自金鸡纳生物碱的手性，非外消旋季盐存在下进行反应。
• [EN] NOVEL PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS DE TRANSFERT DE PHASE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2012057709A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of formula (I): wherein R1 to R8, and X- are defined herein. Also disclosed are methods of making and using these compounds.

  式（I）的化合物：其中R1至R8和X-在此定义。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Asymmetric Michael Reaction Promoted by New Chiral Phase-Transfer Catalysts
  作者：Shigeru Arai、Kazuyuki Tokumaru、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.52.646

  日期：——

  A catalytic asymmetric Michael reaction promoted by new chiral quaternary ammonium salts is described. The products are obtained with moderate ee (up to 75% ee), and the enantioselectivity is strongly dependent on both the substituents on the aromatic rings and the ammonium moiety in the catalysts.

  描述了由新的手性季铵盐促进的催化不对称迈克尔反应。获得的产物具有中等的ee（高达75％ee），对映选择性强烈依赖于芳环上的取代基和催化剂中的铵部分。
• Highly enantioselective synthesis of cyclic and functionalized α-amino acids by means of a chiral phase transfer catalyst
  作者：E.J Corey、Mark C Noe、Feng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01067-3

  日期：1998.7

  The chiral quaternary ammonium salt 1 serves as phase transfer catalyst for the enantioselective conversion of the glycine derivative 2 to a variety of cyclic and acyclic chiral α-amino acids with enantioselectivities as high as 200:1 in alkylation and Michael addition reactions.

  手性季铵盐1充当相转移催化剂，用于在烷基化和迈克尔加成反应中将甘氨酸衍生物2对映选择性转化为对映选择性高达200：1的各种环状和无环手性α-氨基酸。
• NOVEL PHASE TRANSFER CATALYSTS
  申请人：National University of Singapore

  公开号：EP2632917A1

  公开（公告）日：2013-09-04