7-苯基氨基甲酰基庚酸 | 149648-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-苯基氨基甲酰基庚酸
• 中文别名: 辛酰苯胺酸；8-氧代-8-苯氨基辛酸
• 英文名称: suberanilic acid
• 英文别名: 8-oxo-8-(phenylamino)octanoic acid；7-(phenylcarbamoyl)heptanoic acid；8-Anilino-8-oxoctanoic acid；8-anilino-8-oxooctanoic acid
• CAS: 149648-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: PAXDAFSGJPGLGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123°C
• 沸点：
  488.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基氨基甲酰基庚酸 在 4-(2-(1,3-dioxa-3a1-aza-2,3a,14b-triboradibenzo[fg,op]tetracen-2-yl)phenyl)dibenzo[c,e][1,2]azaborinin-6(5H)-ol 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到伏立诺他
  参考文献：
  名称：

  B3NO2环系统决定了其独特的物理化学和催化特性

  摘要：

  超越自然界所能产生的分子多样性的扩展是化学科学的基本目标。尽管含硼杂环的化学性质很丰富，但以六元B 3 NO 2核为特征的1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷（DATB）环系统仍然难以捉摸。在这里，我们报告m的合成-三联苯基为模板的DATB衍生物，由于三个适当排列的硼原子而显示出高稳定性和奇特的Lewis酸度。我们确定了羧酸和胺的脱水酰胺化中DATB的特殊用途，该反应具有很高的学术和工业重要性。与先前报道的催化剂和酰胺偶联剂的作用机理相反，提出了三个硼位参与底物组装，降低了过渡态的熵成本。由DATB核心决定的独特的机理途径不仅会促进这种酰胺化反应，还会促进由多位点激活引起的其他反应。

  DOI：

  10.1038/nchem.2708
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-苯基氨基甲酰基庚酸
  参考文献：
  名称：

  含硼的组蛋白脱乙酰基酶2（HDAC2）抑制剂。

  摘要：

  打破沉默：我们报道了首个基于HDAC2的硼基组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，已知该抑制剂可沉默肿瘤抑制基因。由于IC 50值在纳摩尔范围内，我们的化合物在新型表观遗传酶抑制剂的设计中展现了硼的未开发潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000131

文献信息

• Racemization free longer N-terminal peptide hydroxamate synthesis on solid support using ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.084

  日期：2015.10

  protocol for the synthesis of peptide hydroxamic acids directly from carboxylic/amino acids by ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate in the presence of DIPEA/DMAP at room temperature is described. The compatibility of this method with Fmoc based solid phase peptide synthesis (SPPS) is also demonstrated by synthesizing three relatively large N-terminal peptide hydroxamic acids on resin. Also

  在室温下，在DIPEA / DMAP存在下，由2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯直接从羧酸/氨基酸直接合成肽异羟肟酸的简便，高效，无消旋，环境友好的方案是描述。该方法与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的兼容性还通过在树脂上合成三种相对较大的N端肽异羟肟酸来证明。同样，一些生物学上重要的异羟肟酸酯是使用该方案合成的。
• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。
• 一类含有生物活性基团的四价铂配合物及其 制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN105622674B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明是一类含有生物活性基团的四价铂配合物及其制备方法，所述的四价铂配合物即铂(IV)配合物，其结构如式II所示：式II中，Y为OH或Cl；Bio代表生物活性基团。所述的铂(IV)配合物，按照式III所示的反应式进行，式III中，Y为OH或Cl；Bio‑OH代表具有生物活性的化合物，TBTU代表偶联试剂O‑苯并三氮唑‑N，N，N′，N′‑四甲基脲四氟硼酸，TEA代表催化剂三乙胺，DMF代表溶剂N，N‑二甲基甲酰胺，DMSO代表溶剂二甲亚砜；采用顺铂为八面体底面，在一个轴向位置引入小分子靶向或药物活性基团，另一个轴向位置引入羟基或氯原子，提供具有克服顺铂耐药的抗肿瘤四价铂配合物，以期获得高效低毒的铂(IV)药物。
• The Involvement of the Mitochondrial Amidoxime Reducing Component (mARC) in the Reductive Metabolism of Hydroxamic Acids
  作者：Carsten Ginsel、Birte Plitzko、Danilo Froriep、Diana A. Stolfa、Manfred Jung、Christian Kubitza、Axel J. Scheidig、Antje Havemeyer、Bernd Clement

  DOI：10.1124/dmd.118.082453

  日期：2018.10

  the case for many aryl hydroxamic acids formed during the metabolism of arylamides. Biotransformation assays using recombinant human proteins, subcellular porcine tissue fractions as well as human cell culture were performed. Here the mARC-dependent reduction of the model compound benzhydroxamic acid is reported in addition to the reduction of three drugs. In comparison with other known substrates of

  线粒体mid胺肟还原组分是哺乳动物中最近发现的钼酶，与电子转运蛋白细胞色素b5和NADH细胞色素b5还原酶协同作用，催化N氧化结构的还原。这三种成分的酶系统在N还原药物代谢中起主要作用。属于N-羟基化结构的组，异羟肟酸也是mARC系统的潜在底物。异羟肟酸具有多种药理活性，因此经常在候选药物中发现。它们还表现出毒性，就像芳基酰胺代谢过程中形成的许多芳基异羟肟酸一样。使用重组人蛋白，亚细胞猪组织级分以及人细胞培养物进行了生物转化测定。在此，除了减少三种药物之外，还报告了mARC依赖的模型化合物苯氧肟酸的还原。与依赖钼的酶系统的其他已知底物（例如a胺肟前药）相比，此处测得的转化速率较慢，从而反映出不同的异羟肟酸的中等代谢稳定性和口服生物利用度。此外，在选定条件下，mARC系统不会降低止痛非那西丁的有毒N-羟基化代谢产物N-羟基非那西丁。这证实了该成分的高毒性，因为它需要通过其他途径进行解毒。
• Mercaptoamide-based non-hydroxamic acid type histone deacetylase inhibitors
  作者：Sampath-Kumar Anandan、John S. Ward、Richard D. Brokx、Mark R. Bray、Dinesh V. Patel、Xiao-Xi Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.075

  日期：2005.4

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are emerging as a promising class of anti-cancer agents. A mercaptoamide functionality was designed as a bidentate zinc chelator and incorporated into the hydroxamic acid based SAHA (1) scaffold in order to identify non-hydroxamate compounds as potential inhibitors of histone deacetylases. Two sets of mercaptoamides 2 and 3 with varying spacer length were synthesized

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。