3,4-dibutyl-2(1H)-quinolinone | 1235712-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dibutyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3,4-dibutyl-2(1H)-quinolone
• CAS: 1235712-87-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: HVJXLKHMFYGOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibutyl-1-(4-methoxybenzyl)quinolin-2(1H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到3,4-dibutyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Annulation of N-Arylcarbamoyl Chlorides with Internal Alkynes

  摘要：

  An iridium complex successfully catalyzed the annulation of various N-arylcarbamoyl chlorides with internal alkynes to afford 2-quinolones in good to excellent yields. The present reaction is widely applicable to substrates with various functionalities. An amide-iridacycle complex was isolated, and it is likely that such an iridacycle species is a key intermediate in the catalytic reaction.

  DOI：

  10.1021/ja104153k

文献信息

• Rh-catalyzed aerobic oxidative cyclization of anilines, alkynes, and CO
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Hao Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c7sc02181j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed oxidative C-H cyclization of anilines has been an attractive and powerful strategy for the efficient construction of N-heterocycles. However, the primary and tertiary anilines are rarely employed in this strategy due to the relatively unstability with strong oxidants or the presence of three C-N bonds. By using aerobic oxidative protocol, we describe here a novel Rh-catalyzed

  苯胺的过渡金属催化的氧化 CH 环化已成为有效构建 N-杂环的有吸引力且有效的策略。然而，由于与强氧化剂相对不稳定或存在三个CN键，伯苯胺和叔苯胺很少用于该策略。通过使用有氧氧化协议，我们在这里描述了一种新颖的 Rh 催化 CH 环化各种苯胺与炔烃和 CO。特别是，简单的伯苯胺和通过 CN 键裂解容易制备的叔苯胺可以很容易地转化为 quinolin-2 (1H)-ones，它们是高附加值、具有生物学意义的 N-杂环化合物。
• Carbonylative annulation of unsaturated compounds using molybdenum hexacarbonyl: an efficient synthesis of 2(1H)-quinolones
  作者：Farnaz Jafarpour、Asieh Otaredi-Kashani

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.531

  日期：——

  developed in palladium-catalyzed three-component reaction of iodoanilines, unsaturated compounds and Mo(CO)6 as a solid carbon monoxide source. The approach allows for smooth construction of biologically interesting 3,4-disubstituted (dihydro)quinolin-2(1H)-ones in presence of catalytic amounts of palladium and avoids the problematic use of gaseous carbon monoxide.

  在碘苯胺、不饱和化合物和作为固体一氧化碳源的 Mo(CO)6 的钯催化三组分反应中，开发了一种无配体和 CO 气体的条件。该方法允许在催化量的钯存在下顺利构建具有生物学意义的 3,4-二取代（二氢）喹啉-2（1H）-酮，并避免气态一氧化碳的使用问题。