N-Boc-二炔丙胺 | 262418-92-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-二炔丙胺
• 英文名称: di-prop-2-ynyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl di(prop-2-yn-1-yl)carbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)dipropargylamine；N-Boc-dipropargylamine；tert-butyl N,N-bis(prop-2-yn-1-yl)carbamate；tert-butyl N,N-bis(prop-2-ynyl)carbamate
• CAS: 262418-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BPKHWXYPEWXEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

应用

N-Boc-二炔丙胺可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中及医药化工合成中发挥重要作用。

应用

N-Boc-二炔丙胺同样适用于有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发以及医药化工的合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-二炔丙胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到二炔丙胺
  参考文献：
  名称：

  设计为铜绿假单胞菌抗菌膜剂的柱[5]芳烃基聚阳离子糖[2]轮烷

  摘要：

  铜绿假单胞菌(PA) 是一种人类病原体，属于发现新治疗方案的重中之重。它产生生物膜的倾向使治愈 PA 感染所需的治疗变得非常复杂。在此，我们描述了一系列由中心半乳糖基化柱 [5] 芳烃、四岩藻糖基化树突和四胍亚基组成的新型轮烷的合成。除了最终的糖轮烷对两种 PA 凝集素 LecA 和 LecB 的高亲和力外，还证明了生物膜生长的有效抑制水平，表明它们的三个亚基协同工作。使用双 Δ lecA Δ lecB的抗生物膜测定与野生型相比，突变体表明最好的糖轮烷的抗生物膜活性是凝集素介导的。文献中很少达到这种抗生物膜效力。重要的是，最终的轮烷都不是杀菌剂，这表明它们的抗生物膜活性不依赖于细菌杀灭，这是抗生物膜剂的一个罕见特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01241
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Boc-二炔丙胺
  参考文献：
  名称：

  具有 BOC 基团的周期性介孔有机二氧化硅纳米粒子，用于 HIFU 响应剂

  摘要：

  周期性介孔有机二氧化硅纳米粒子 (PMONP) 是纳米医学应用中备受关注的纳米粒子。这些纳米粒子不是由二氧化硅 (SiO2) 组成的。它们属于混合有机-无机系统。我们考虑使用这些用于释放二氧化碳的纳米粒子作为高强度聚焦超声 (HIFU) 的造影剂。通过点击化学合成了三个具有 2 到 4 个三乙氧基甲硅烷基的分子 (P1-P3)。这些分子具有叔丁氧羰基 (BOC) 基团，其在 90–100 °C 的水中裂解会释放出 CO2。双（三乙氧基甲硅烷基）乙烯 E 与分子 Pn（或不与 P3）以 90/10 至 75/25 的比例混合，并且由溶胶-凝胶程序引发的聚合导致 PMONP。PMONPs 用不同的技术表征，并获得了 200-300 nm 的纳米棒。这些纳米棒的多孔比例为 90/10，但无孔比例为 75/25。或者，单独的分子 P3 导致直径为 100 nm 的介孔纳米粒子。BOC 基团是稳定的，但它在沸水中的

  DOI：

  10.3390/molecules25040974

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Approach for the Synthesis of Fused Arenes: Access to Isoindolines, Indanes, and Dihydroisobenzofurans
  作者：Anne-Laure Auvinet、Mehdi Ez-Zoubir、Savinien Bompard、Maxime R. Vitale、Jack A. Brown、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/cctc.201300068

  日期：2013.8

  dihydroisobenzofuran derivatives has been developed through the application of a halogen‐bridged iridium(III) complex to the [2+2+2] cycloaddition of α,ω‐diynes with alkynes. The cycloaddition tolerates a broad range of substitution groups, such as alcohol, alkyl, ether, and halogen, and the chemistry can be extended to prepare the corresponding borylated fused arenes. The reaction shows that hindered

  通过将卤代铱（III）络合物应用于α，ω-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出一种简便高效的合成异吲哚啉，茚满和二氢异苯并呋喃衍生物的方法。环加成耐受宽范围的取代基，例如醇，烷基，醚和卤素，并且化学反应可以扩展以制备相应的硼化稠合的芳烃。该反应表明受阻的原料也是良好的伴侣，它们以良好的产率提供了所需的熔融芳烃。
• 一种三齿卡宾及其制备方法和应用
  申请人：中国人民大学

  公开号：CN110092762B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明提供一种三齿卡宾及其制备方法和应用，三齿卡宾具有式[1]的结构，其中，R1和R2独立地选自经取代或未经取代的C1－10链烷基、C3－10环烷基、C2－10烯基、C2－10炔基、芳香基。其具有较强的催化性能，能够作为催化剂应用于多种反应中，并且制备方法简单易行。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194386A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US20100152184A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a compound for use in medicine, the compound being a compound of the formula (VI 0 ) or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof: wherein the bicyclic group: is selected from the structures C1, C5 and C6: wherein n is 0, 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, hydroxy, or O—R z ; R 2a is hydroxy, methoxy or O—R z ; provided that at least one of R 1 and R 2a is O—R z ; R z is L p -R p1 ; SO 3 H; a glucuronide residue; a mono-, di- or tripeptide residue; or L p is a bond, C═O, (C═O)O, (C═O)NR p1 or S(O) x NR p1 ; x is 1 or 2; R p1 is hydrogen or a an optionally substituted C 1-25 hydrocarbyl group containing 0, 1 or 2 carbocyclic rings and 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon-carbon multiple bonds, provided that R p1 is not hydrogen when L p is a bond, C═O or (C═O)O; and provided also that O—R z does not contain an O—O moiety; and excluding compounds wherein R 1 is hydroxy and R 2a is methoxy; R p2 and R p3 are the same or different and each is a group R p1 ; and R 3 , R 4a , R 8 and R 10 are defined in the claims. The compounds of formula (VI 0 ) are pro-drugs of parent compounds wherein R 1 and/or R 2a are hydroxy, wherein the parent compounds have Hsp90 inhibiting activity.

  本发明提供了一种用于药物中的化合物，该化合物是式(VI0)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物：其中双环基团：选自结构C1、C5和C6：其中n为0、1、2或3；R1为氢、羟基或O—Rz；R2a为羟基、甲氧基或O—Rz；条件是R1和R2a中至少一个是O—Rz；Rz为Lp-Rp1；SO3H；一个葡萄糖苷酸残基；一个单、二或三肽残基；或Lp为键、C═O、(C═O)O、(C═O)NRp1或S(O)xNRp1；x为1或2；Rp1为氢或一个可选地取代的含0、1或2个碳环和0、1、2、3、4、5或6个碳-碳多重键的C1-25烃基团，条件是当Lp为键、C═O或(C═O)O时，Rp1不是氢；并且还条件是O—Rz不包含O—O部分；并排除R1为羟基且R2a为甲氧基的化合物；Rp2和Rp3相同或不同，且各自为Rp1基团；R3、R4a、R8和R10如权利要求中定义。式(VI0)的化合物是其中R1和/或R2a为羟基的母化合物的前药，其中母化合物具有Hsp90抑制活性。