5-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,1′-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 5-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-(3-methoxycyclohex-1-enyl)benzene；(3-Methoxy-1-cyclohexenyl)-benzene；(3-methoxycyclohexen-1-yl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: TWTHBSIILQFGGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 、 5-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,1′-biphenyl 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到[3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylcyclohexen-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇/醚和格氏试剂中无过渡金属合成碳-碳键的温和两步法

  摘要：

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。

  DOI：

  10.1021/ja100747n
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-cyclohex-2-en-1-ol 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙基醚的 1,3-重排

  摘要：

  除烯丙醇外，烯丙衍生物的1,3-重排很少有报道。在此，我们描述了一种铱催化的容易获得的烯丙醚的1,3-重排，以得到难以制备的具有大空间位阻的烯丙醚。所开发的方法具有广泛的底物范围，可用于多种天然产物的后期修饰。此外，在对照实验的基础上还提供了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03661

文献信息

• Evidence for a Sigmatropic and an Ionic Pathway in the Winstein Rearrangement
  作者：Amy A. Ott、Mary H. Packard、Manuel A. Ortuño、Alayna Johnson、Victoria P. Suding、Christopher J. Cramer、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00961

  日期：2018.8.3

  The spontaneous rearrangement of allylic azides is thought to be a sigmatropic reaction. Presented herein is a detailed investigation into the rearrangement of several allylic azides. A combination of experiments including equilibrium studies, kinetic analysis, density functional theory calculations, and selective 15N-isotopic labeling are included. We conclude that the Winstein rearrangement occurs

  烯丙基叠氮化物的自发重排被认为是σ反应。本文提出了对几种烯丙基叠氮化物的重排的详细研究。包括平衡研究，动力学分析，密度泛函理论计算和选择性15 N同位素标记在内的实验组合。我们得出的结论是，在大多数情况下，Winstein重排都是通过假定的σ路径发生的。但是，观察到某些环状烯丙基叠氮化物的消旋化。提供了对该过程的动力学分析，其支持了先前未描述的离子途径。
• Mild and Tunable Benzoic Acid Catalysts for Rearrangement Reactions of Allylic Alcohols
  作者：J. Adam McCubbin、Samantha Voth、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo201540p

  日期：2011.10.21

  An efficient and simple catalytic method for the isomerization of readily prepared allylic alcohols is described. We focus particularly on cyclic examples and the synthesis of unusual enyne and dienols. The benzoic acid catalysts employed are commercially available and very inexpensive and can be tuned for reactivity and substrate sensitivity.