benzoic acid 3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: Benzoesaeure-(3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enylester)；(3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl) benzoate；(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: HQNBWDJXLYPBEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 、 benzoic acid 3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanyl-1,5,5-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇/醚和格氏试剂中无过渡金属合成碳-碳键的温和两步法

  摘要：

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。

  DOI：

  10.1021/ja100747n
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 benzoic acid 3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Factors Determining the Course and Mechanisms of Grignard Reactions. II. The Effect of Metallic Compounds on the Reaction between Isophorone and Methylmagnesium Bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a005

文献信息

• Catalyzed Reactions of Enol Ethers with SN1 Active Groups: A Novel Method for the Preparation ofα-Alkylated Ketones
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock、Daniel Geich-Gimbel

  DOI：10.1002/adsc.200303059

  日期：2003.8

  alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations proceeding with low catalyst loading (0.1 mol %–5 mol %) is described. The reactions are complete within short times and can even be performed without solvent and under ambient conditions. The mechanism of the reaction was investigated by deuterium labeling and cross-over studies.

  描述了在低催化剂载量（0.1 mol％-5 mol％）下进行的叔烷基化，烷氧基烷基化和醛烯丙基烯丙基化的性能。反应在短时间内即可完成，甚至可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。通过氘标记和交叉研究研究了反应的机理。
• Mild Two-Step Process for the Transition-Metal-Free Synthesis of Carbon−Carbon Bonds from Allylic Alcohols/Ethers and Grignard Reagents
  作者：Xinping Han、Yanhua Zhang、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja100747n

  日期：2010.3.31

  A mild two-step process for the regioselective, transition-metal-free preparation of carbon-carbon bonds from allylic alcohols/ethers and Grignard reagents is described. This process obviates the need for the harsh deprotection conditions usually required for removal of methyl ethers. The synthesis is accomplished by photochemically promoted allylic substitution reactions of allylic alcohols and ethers

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。
• Factors Determining the Course and Mechanisms of Grignard Reactions. II. The Effect of Metallic Compounds on the Reaction between Isophorone and Methylmagnesium Bromide
  作者：M. S. Kharasch、P. O. Tawney

  DOI：10.1021/ja01854a005

  日期：1941.9