2-(4-methylphenylamino)acetic acid isopropyl ester | 1184098-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenylamino)acetic acid isopropyl ester
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)glycine isopropyl ester；isopropyl N-(4-methylphenyl)glycinate；isopropyl p-tolylglycinate；isopropyl N-(p-tolyl)glycinate；Propan-2-yl 2-(4-methylanilino)acetate
• CAS: 1184098-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12148627
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KRQGUSROPNJSPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenylamino)acetic acid isopropyl ester 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到diisopropyl 6-methyl-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子盐诱导的好氧氧化氮杂[4 + 2]环加成反应：二氢喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  通过sp 3 C H氧化已经开发了一种简便有效的自由基阳离子盐诱导的二氢喹唑啉衍生物的方法，该方法在好氧氧化条件下使用容易获得的甘氨酸酯作为起始原料，而无需添加任何添加剂。本方法为构建喹唑啉骨架提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.052
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸异丙酯 、 乙烷,三氯氟- 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-methylphenylamino)acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  过渡金属与氨基催化的交叉脱氢偶联反应合成氨基酸衍生物

  摘要：

  直接方法：在叔丁基氢过氧化物（TBHP）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，N-芳基甘氨酸酯与未修饰的酮的标题偶联反应平稳进行）在温和的条件下（请参阅计划）。用于CH活化的氧化剂决定了对于特定类型的酮底物的反应选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201004940

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction of N-Arylglycine Esters with Imides or Amides for Synthesis of α-Substituted α-Amino Acid Esters
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Yue Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1591586

  日期：2018.7

  highly efficient cross-dehydrogenative-­coupling (CDC) reaction between N-aryl glycine esters and imides or amides by the catalysis of a copper salt without the requirement of ­peroxide agents is described. The novel reaction provides a facile ­approach for the synthesis of α-substituted α-amino acid esters through C–H/N–H oxidative cross-coupling. A possible mechanism for the CDC reaction by using copper

  描述了 N-芳基甘氨酸酯与酰亚胺或酰胺之间通过铜盐催化的简单高效的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，无需过氧化物试剂。该新反应为通过 C-H/N-H 氧化交叉偶联合成 α-取代的 α-氨基酸酯提供了一种简便的方法。还提出了使用铜作为催化剂和空气作为末端氧化剂进行CDC反应的可能机制。该合成方法具有收率好、操作简单、反应条件温和等优点。
• 一种催化α-氨基酸衍生物进行α-位酰亚胺化的合成方法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN108623514A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种催化α‑氨基酸衍生物进行α‑位酰亚胺化的合成方法，本发明方法是在催化剂存在下，有机溶剂中，N‑芳基甘氨酸酯和酰亚胺化合物进行加热反应制得α‑位酰亚胺化α‑氨基酸酯化合物，该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR以及HR‑MS等方法表征并得以确认。本发明方法不需要对反应底物预先官能团化，以空气中的氧气作为终端氧化剂，直接利用两个反应底物N‑芳基甘氨酸酯和酰亚胺化合物中的碳‑氢键进行脱氢交叉偶联，制备了一种α‑位酰亚胺化α‑氨基酸酯化合物。本发明的方法合成路线简短，原子利用率高并且环境友好。整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。
• A copper/O₂-mediated direct sp³ C–H/N–H cross-dehydrogen coupling reaction of acylated amines and <i>N</i>-aryl glycine esters
  作者：Bin Sun、Yao Wang、Deyu Li、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob00176f

  日期：——

  e coupling reaction between N-aryl glycine esters and acylated amines has been developed. The reaction proceeded effectively under an oxygen atmosphere without the use of peroxide agents. This simple protocol allows for the preparation of a series of new compounds in a moderate to excellent yield via the CDC reaction of a wide range of N-aryl glycine derivatives with acylated amines, which are of great

  已经开发出N-芳基甘氨酸酯和酰化胺之间的铜盐催化的交叉脱氢偶联反应。该反应在氧气气氛下不使用过氧化物即可有效地进行。通过简单的方案，可以通过多种N-芳基甘氨酸衍生物与酰化胺的CDC反应，以中等至极好的收率制备一系列新化合物，这在药物化学领域引起了人们的极大兴趣。在进行一些对照实验后，提出了一种合理的机制，包括形成亚胺离子中间体，然后与酰化胺偶联。
• A visible-light-promoted cross-dehydrogenative-coupling reaction of N -arylglycine esters with imidazo[1,2- a ]pyridines
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Li-Jin Xiao、Chun-Cheng Zhou、Han-Lin Song、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.047

  日期：2018.8

  cross-dehydrogenative-coupling reaction between N-arylglycine esters and imidazo[1,2-a]pyridines for the construction of CC bond was developed. A range of N-arylglycine esters and imidazo[1,2-a]pyridines were able to undergo the CDC reaction readily to afford α-heteroaryl substituted α-amino acid derivatives in good to excellent yields. A tentative mechanism for the photoredox reaction was also proposed. Importantly

  N-芳基甘氨酸酯与咪唑并[1,2- a ]吡啶之间温和方便的可见光促进的交叉脱氢偶联反应被用于构建C C键。一系列的N-芳基甘氨酸酯和咪唑并[1,2- a ]吡啶能够很容易地进行CDC反应，从而以良好或优异的收率得到α-杂芳基取代的α-氨基酸衍生物。还提出了光氧化还原反应的初步机制。重要的是，在这种可见光促进的转化中使用铜（II）盐作为唯一催化剂使该反应可持续且实用。
• Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction between <i>N</i>-Aryl α-Amino Acid Esters and Phenols or Phenol Derivative for Synthesis of α-Aryl α-Amino Acid Esters
  作者：Muhammad Salman、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00162

  日期：2016.4.1

  dehydrogenative cross-coupling (DCC) reaction between N-arylglycine esters and phenols or 1,3,5-trimethoxybenzene was developed by copper catalysis using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant. Under optimized conditions, a range of N-arylglycine esters 1 underwent the DCC reaction smoothly with various phenols 2 or 1,3,5-trimethoxybenzene 4 to give desired α-aryl α -amino acid esters 3 or 5, respectively, with

  一种新的脱氢交叉耦合（DCC）之间反应Ñ -arylglycine酯和苯酚或1,3,5-三甲氧基苯，通过铜催化使用二开发-叔-丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂。在最佳条件下，一系列N-芳基甘氨酸酯1与各种酚2或1,3,5-三甲氧基苯4顺利进行DCC反应，分别得到具有高邻位度的所需α-芳基α-氨基酸酯3或5区域选择性中等至极高的产率。提出了可能的涉及芳族亲电取代的机理。