4-hydroxybutane-1,2-dinitrate | 14739-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 4-hydroxybutane-1,2-dinitrate
• 英文别名: 4,5-bis(nitrooxy)butyl alcohol；3,4-Bis(nitrooxy)butyl alcohol；(4-hydroxy-1-nitrooxybutan-2-yl) nitrate
• CAS: 14739-18-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₇
• 分子量: 196.117
• InChiKey: NYLWKABUQXIPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybutane-1,2-dinitrate 、 Boc-S-苄基-L-半光氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3,4-bis(nitrooxy)butyl (2R)-3-(benzylthio)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)propionate
  参考文献：
  名称：

  丹参素与H2S/NO供体结合物及其制备方法和在制药中的应用

  摘要：

  本发明属化学制药领域，涉及中草药丹参中有效成分丹参素与H 2 S/NO供体的结合物及其制备方法和在制药中的应用，尤其是在制备防治心脑血管和炎症相关疾病药物中的用途。本发明通过体外氧化应激损伤和炎症模型实验，结果显示所述的结合物能显著抑制H 2 O 2 诱导的SH‑SY5Y细胞氧化应激损伤，对损伤细胞具有明显的保护作用；能显著抑制内毒素(LPS)诱导的小鼠腹腔巨噬细胞分泌炎性介质，减少炎症诱导的一氧化氮和炎性细胞因子的释放；体内活性实验结果显示，所述的结合物对LPS诱导的小鼠腹膜炎能改善小鼠的凝血时间，明显抑制小鼠腹腔的炎性细胞因子的释放，结果表明所述化合物可用于制备防治心脑血管疾病和炎症性疾病的药物。

  公开号：

  CN111484413A
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到4-hydroxybutane-1,2-dinitrate
  参考文献：
  名称：

  丹参素与H2S/NO供体结合物及其制备方法和在制药中的应用

  摘要：

  本发明属化学制药领域，涉及中草药丹参中有效成分丹参素与H 2 S/NO供体的结合物及其制备方法和在制药中的应用，尤其是在制备防治心脑血管和炎症相关疾病药物中的用途。本发明通过体外氧化应激损伤和炎症模型实验，结果显示所述的结合物能显著抑制H 2 O 2 诱导的SH‑SY5Y细胞氧化应激损伤，对损伤细胞具有明显的保护作用；能显著抑制内毒素(LPS)诱导的小鼠腹腔巨噬细胞分泌炎性介质，减少炎症诱导的一氧化氮和炎性细胞因子的释放；体内活性实验结果显示，所述的结合物对LPS诱导的小鼠腹膜炎能改善小鼠的凝血时间，明显抑制小鼠腹腔的炎性细胞因子的释放，结果表明所述化合物可用于制备防治心脑血管疾病和炎症性疾病的药物。

  公开号：

  CN111484413A

文献信息

• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS LIBERANT DE L'OXYDE NITRIQUE DE DIARYL-2-(5H)-FURANONES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005070874A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treating cyclooxygenease-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while also reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  该发明涵盖了一种新颖的Formula I化合物，这些化合物是一种硝化氧释放前药，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些药物组合和治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括使用Formula I化合物。上述化合物可作为低剂量阿司匹林的联合疗法，用于治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或症状，同时降低血栓性心血管事件的风险。
• Multitarget Drugs: Synthesis and Preliminary Pharmacological Characterization of Zileuton Analogues Endowed with Dual 5-LO Inhibitor and NO-Dependent Activities
  作者：Donatella Boschi、Marta Giorgis、Clara Cena、Naveen Chandra Talniya、Antonella Di Stilo、Giuseppina Morini、Gabriella Coruzzi、Elena Guaita、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/cmdc.201000198

  日期：2010.9.3

  Multitarget drugs: The title compounds represent the first class of dual‐action drugs with 5‐LO inhibition and NO‐dependent activities. They block leukotriene B4 production with potencies near that of zileuton and are capable of relaxing rat tracheal rings and rat aorta strips through a NO‐mediated mechanism. Some compounds also show anti‐inflammatory activity in carrageenan‐ induced rat paw edema

  多靶点药物：标题化合物代表具有5-LO抑制作用和NO依赖活性的双重作用药物。它们以接近齐留通的效能来阻断白三烯B 4的产生，并能够通过NO介导的机制使大鼠气管环和大鼠主动脉条松弛。一些化合物还可以在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿中显示出抗炎活性。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Diaryl-2-(5h)-Furanones as Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20080227758A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while also reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  本发明涵盖了一种公式I的新化合物，它们是二芳基-2-(5H)呋喃酮的一氧化氮释放前药，可用于治疗环氧化酶-2介导的疾病。本发明还涵盖了某些药物组合和方法，用于治疗环氧化酶-2介导的疾病，包括使用公式I的化合物。上述化合物可与低剂量阿司匹林联合使用，以治疗慢性环氧化酶-2介导的疾病或病状，同时降低血栓性心血管事件的风险。
• Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5h)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US07622502B2

  公开（公告）日：2009-11-24

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while also reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  本发明涵盖了I式新化合物，它们是2-(5H)-二苯基呋喃酮的一氧化氮释放前药，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。本发明还涵盖了某些药物组合和方法，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，包括使用I式化合物。上述化合物可与低剂量阿司匹林联合治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或病况，同时降低血栓性心血管事件的风险。
• 丹参素与H2S/NO供体结合物及其制备方法和在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484413A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明属化学制药领域，涉及中草药丹参中有效成分丹参素与H 2 S/NO供体的结合物及其制备方法和在制药中的应用，尤其是在制备防治心脑血管和炎症相关疾病药物中的用途。本发明通过体外氧化应激损伤和炎症模型实验，结果显示所述的结合物能显著抑制H 2 O 2 诱导的SH‑SY5Y细胞氧化应激损伤，对损伤细胞具有明显的保护作用；能显著抑制内毒素(LPS)诱导的小鼠腹腔巨噬细胞分泌炎性介质，减少炎症诱导的一氧化氮和炎性细胞因子的释放；体内活性实验结果显示，所述的结合物对LPS诱导的小鼠腹膜炎能改善小鼠的凝血时间，明显抑制小鼠腹腔的炎性细胞因子的释放，结果表明所述化合物可用于制备防治心脑血管疾病和炎症性疾病的药物。