(1-Benzyl-1-trimethylsilyloxyoctan)-phosphonsaeurediethylester | 74152-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Benzyl-1-trimethylsilyloxyoctan)-phosphonsaeurediethylester
• 英文别名: (2-diethoxyphosphoryl-1-phenylnonan-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 74152-48-0
• 化学式: C₂₂H₄₁O₄PSi
• 分子量: 428.624
• InChiKey: SHFZUYWVBGRBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 (1-Benzyl-1-trimethylsilyloxyoctan)-phosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸甲硅烷酯。十八。α-（三甲基甲硅烷氧基）烷基膦酸酯作为将醛转化为几种羰基衍生物的关键中间体的多功能用途

  摘要：

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.224

文献信息

• Studies on alkylation of acyl anion equivalents: unsymmetrical ketone synthesis by use of diethyl 1-trimethylsilyloxy-alkylphosphonates
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86623-5

  日期：1979.1

  Novel acyl anion equivalents, lithiated diethyl 1-trimethylsilyloxy-alkylphosphonates, were successfully alkylated and converted to the corresponding ketones. The mechanism of the alkylation is discussed in connection with the Brook-Wittig rearrangement.

  新的酰基阴离子当量，锂化的1-乙基三甲基甲硅烷氧基-烷基膦酸二乙酯，已成功烷基化并转化为相应的酮。结合布鲁克-维蒂希重排讨论了烷基化的机理。