dimethyl 2-allyl-2-(1-vinylcyclobutyl)malonate | 332426-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(1-vinylcyclobutyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-ethenylcyclobutyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 332426-09-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: LZDANLFXPXWGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 dimethyl 2-allyl-2-(1-vinylcyclobutyl)malonate 在 (phen)Pd(Me)Cl NaB(3,5-(CF₃)2C₆H₃) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到dimethyl 7-triethylsilylmethyl-8-methyl-spiro[3,4]octane-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化/硅氢加成反应合成碳双环化合物：可逆的甲硅烷基钯的证据。

  摘要：

  （phen）Pd（Me）Cl（1）和NaBAr（4）1：1混合物催化的取代的1-乙烯基-1-（3-丁烯基）环烷烃的环化/氢化硅烷化[phen = 1,10-phenothroline; Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]高产率形成甲硅烷基化螺环，具有出色的区域选择性和非对映选择性。取代的3-（3-丁烯基）环烯烃或2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-氢醌二乙酸酯（16）的环化/氢化硅烷化形成甲硅烷基化的稠合双环络合物，收率很高。1 / NaBAr（4）催化的硅烷取代1,6,11-壬烯与硅烷的反应导致氢化硅烷化的级联环化。后一步骤用于合成甲硅烷基化的双环戊烷和线性三喹烷。

  DOI：

  10.1021/jo001438k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-vinylcyclobutyl)malonate 、 3-溴丙烯 在 dimethyl 2-(2-cyclopentylideneethyl)malonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到dimethyl 2-allyl-2-(1-vinylcyclobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化/硅氢加成反应合成碳双环化合物：可逆的甲硅烷基钯的证据。

  摘要：

  （phen）Pd（Me）Cl（1）和NaBAr（4）1：1混合物催化的取代的1-乙烯基-1-（3-丁烯基）环烷烃的环化/氢化硅烷化[phen = 1,10-phenothroline; Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]高产率形成甲硅烷基化螺环，具有出色的区域选择性和非对映选择性。取代的3-（3-丁烯基）环烯烃或2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-氢醌二乙酸酯（16）的环化/氢化硅烷化形成甲硅烷基化的稠合双环络合物，收率很高。1 / NaBAr（4）催化的硅烷取代1,6,11-壬烯与硅烷的反应导致氢化硅烷化的级联环化。后一步骤用于合成甲硅烷基化的双环戊烷和线性三喹烷。

  DOI：

  10.1021/jo001438k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Diene Cyclization/Hydrosilylation Employing Functionalized Silanes and Disiloxanes
  作者：Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/jo015724n

  日期：2001.11.1

  diallylmalonate (1) and other functionalized 1,6-dienes in the presence of a catalytic 1:1 mixture of (N-N)Pd(Me)Cl [N-N = (R)-(+)-4-isopropyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazoline] [(R)-2] and NaBAr(4) [Ar = 3,5-C(6)H(3)(CF(3))(2)] to form the corresponding silylated cyclopentanes in good yield with high diastereoselectivity. The enantioselectivity of cyclization/hydrosilylation of 1 with disiloxanes and functionalized

  HSiMe（2）CH（x）Ph（3-x）（x = 1或2）形式的五取代二硅氧烷和硅烷与二烯丙二酸二甲酯（1）和其他功能化的1,6-二烯在催化1存在下反应：1（NN）Pd（Me）Cl [NN =（R）-（+）-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉] [（R）-2]和NaBAr（4 ）[Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]以高收率和高非对映选择性形成相应的甲硅烷基化环戊烷。1在20摄氏度下与二硅氧烷和官能化硅烷的1的环化/氢化硅烷化的对映选择性按以下顺序增加：HSiMe（2）OSiMe（3）（75％ee）
• Synthesis of Carbobicyclic Compounds via Palladium−Catalyzed Cyclization/Hydrosilylation:  Evidence for Reversible Silylpalladation
  作者：Xiang Wang、Harinath Chakrapani、Carmine N. Stengone、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/jo001438k

  日期：2001.3.1

  Cyclization/hydrosilylation of substituted 1-vinyl-1-(3-butenyl)cycloalkanes catalyzed by a 1:1 mixture of (phen)Pd(Me)Cl (1) and NaBAr(4) [phen = 1,10-phenanthroline; Ar = 3,5-C(6)H(3)(CF(3))(2)] formed silylated spirocycles in high yield with excellent regio and diastereoselectivity. Cyclization/hydrosilylation of substituted 3-(3-butenyl)cycloalkenes or 2,3-diallyl-5,6-dimethyl-1,4-hydroquinone

  （phen）Pd（Me）Cl（1）和NaBAr（4）1：1混合物催化的取代的1-乙烯基-1-（3-丁烯基）环烷烃的环化/氢化硅烷化[phen = 1,10-phenothroline; Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]高产率形成甲硅烷基化螺环，具有出色的区域选择性和非对映选择性。取代的3-（3-丁烯基）环烯烃或2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-氢醌二乙酸酯（16）的环化/氢化硅烷化形成甲硅烷基化的稠合双环络合物，收率很高。1 / NaBAr（4）催化的硅烷取代1,6,11-壬烯与硅烷的反应导致氢化硅烷化的级联环化。后一步骤用于合成甲硅烷基化的双环戊烷和线性三喹烷。