(6-aminohexyl)urea | 193344-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (6-aminohexyl)urea
• 英文别名: 1-(6-aminohexyl)urea；Urea, (6-aminohexyl)-；6-aminohexylurea
• CAS: 193344-26-2
• 化学式: C₇H₁₇N₃O
• 分子量: 159.231
• InChiKey: QNLVASBBOZLNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethoxyphenyl)-9-(2-methoxyphenyl)-8-oxopurine-6-carboxylic acid 、 (6-aminohexyl)urea 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到2-(4-ethoxyphenyl)-9-(2-methoxyphenyl)-8-oxo-N-(6-ureidohexyl)-8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过微管破坏和组蛋白脱乙酰酶抑制增强抗癌活性的双靶向化合物

  摘要：

  双靶向抗癌药物4-29是结合嘌呤型微管破坏化合物和HDAC抑制剂的结构特征而设计的。合成了通过适当接头连接的缀合物化合物库，并发现其具有 HDAC 抑制活性，并通过激活剑蛋白（一种微管切断蛋白）来产生微管断裂。在各种锌结合基团中，异羟肟酸对 I 类 HDAC 具有最高的抑制活性，这也通过三维定量构效关系（3D-QSAR）药效团预测再次得到证实。嘌呤-异羟肟酸缀合物对 MDA-MB231 乳腺癌细胞、H1975 肺癌细胞和具有不同表皮生长因子受体 (EGFR) 状态的各种临床分离的非小细胞肺癌细胞表现出增强的细胞毒性。吡啶基取代基可用于取代嘌呤型支架中的C2和N9苯基部分，有助于提高生理条件下的溶解度，从而增加细胞毒性。在用嘌呤-异羟肟酸结合物治疗的小鼠中，肿瘤生长速度显着降低，且没有引起毒性作用。我们的研究证明了双靶向嘌呤-异羟肟酸化合物用于癌症单一疗法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116042
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 三甲基硅基异氰酸酯 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到(6-aminohexyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过微管破坏和组蛋白脱乙酰酶抑制增强抗癌活性的双靶向化合物

  摘要：

  双靶向抗癌药物4-29是结合嘌呤型微管破坏化合物和HDAC抑制剂的结构特征而设计的。合成了通过适当接头连接的缀合物化合物库，并发现其具有 HDAC 抑制活性，并通过激活剑蛋白（一种微管切断蛋白）来产生微管断裂。在各种锌结合基团中，异羟肟酸对 I 类 HDAC 具有最高的抑制活性，这也通过三维定量构效关系（3D-QSAR）药效团预测再次得到证实。嘌呤-异羟肟酸缀合物对 MDA-MB231 乳腺癌细胞、H1975 肺癌细胞和具有不同表皮生长因子受体 (EGFR) 状态的各种临床分离的非小细胞肺癌细胞表现出增强的细胞毒性。吡啶基取代基可用于取代嘌呤型支架中的C2和N9苯基部分，有助于提高生理条件下的溶解度，从而增加细胞毒性。在用嘌呤-异羟肟酸结合物治疗的小鼠中，肿瘤生长速度显着降低，且没有引起毒性作用。我们的研究证明了双靶向嘌呤-异羟肟酸化合物用于癌症单一疗法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116042

文献信息

• [EN] NEW 6-AMINO-QUINOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS BCL6 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 6-AMINO-QUINOLINONE ET DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018108704A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R5, X, Y and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of BCL6, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式(I)的化合物，其中基团R1至R5、X、Y和W具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为BCL6的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• In silico Design, Synthesis, and Screening of Novel Deoxyhypusine Synthase Inhibitors Targeting HIV-1 Replication
  作者：Marcus Schroeder、Adrian Kolodzik、Katharina Pfaff、Poornima Priyadarshini、Marcel Krepstakies、Joachim Hauber、Matthias Rarey、Chris Meier

  DOI：10.1002/cmdc.201300481

  日期：2014.5

  Among these inhibitors, N‐1‐guanyl‐1,7‐diaminoheptane (GC7) has been co‐crystallized in the active site of DHS. However, despite its potency, GC7 is not selective enough to be used in drug applications. Therefore, new compounds that target DHS are needed. Herein we report the in silico design, chemical synthesis, and biological evaluation of new DHS inhibitors. One of these inhibitors showed dose‐dependent

  人类酶脱氧hysupsine合酶（DHS）是重要的宿主细胞因子，参与真核起始因子5A（eIF-5A）的翻译后hysupsine修饰。酪氨酸修饰的eIF-5A在多种疾病中起作用，包括HIV感染/艾滋病。因此，DHS代表了一种新颖且有吸引力的药物靶标。到目前为止，已有四种晶体结构可用，并且已经测试了多种物质对人DHS的抑制作用。在这些抑制剂中，N在DHS的活性位点中共结晶了1个鸟苷1，7个二氨基庚烷（GC7）。然而，尽管具有效力，GC7的选择性不足以用于药物应用。因此，需要靶向DHS的新化合物。在这里，我们报告了新型DHS抑制剂的计算机设计，化学合成和生物学评估。这些抑制剂中的一种在体外对DHS表现出剂量依赖性抑制作用，并在细胞培养物中抑制HIV复制。此外，该化合物在活性浓度下没有表现出细胞毒性作用。因此，这种设计的化合物证明了原理，并代表了开发新药物候选物以特异性干扰DHS活性的有希望的起点。
• Wet adhesion monomer and derived copolymers for latex paints
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1167356A2

  公开（公告）日：2002-01-02

  The reaction of unsaturated carbonates such as vinyl ethylene carbonate with N-aminoethylimidazolidone (TAM) under mild conditions generates a mixture of two vinyl and hydroxy functional imidazolidone carbamates which polymerize readily into acrylate or vinyl acetate based emulsion polymers. The polymers show enhanced wet adhesion (wet scrubbability) in latex paints and coatings.

  不饱和碳酸酯（如乙烯基碳酸酯）在温和条件下与N-氨基乙基咪唑二酮（TAM）反应，生成两种乙烯基和羟基官能基的咪唑二酮氨基甲酸酯混合物，这些混合物能够迅速聚合成基于丙烯酸酯或乙烯醋酸酯的乳液聚合物。这些聚合物在乳胶涂料和涂层中表现出增强的湿附着力（湿擦洗性）。
• EP1299347B1
  申请人：——

  公开号：EP1299347B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US6538143B1
  申请人：——

  公开号：US6538143B1

  公开（公告）日：2003-03-25