Acetic acid (2R,3R,4R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-amino-tetrahydro-furan-3-yl ester | 94426-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-amino-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: 2,3,5--O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl amine
• CAS: 94426-85-4；94426-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇
• 分子量: 275.258
• InChiKey: MFDZXAKSZVJUOY-QHPFDFDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-amino-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 molecular sieve 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Bergmann, Andreas, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 2, p. 135 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-amino-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过TMSNCO除1-氨基糖外合成缩二脲：在dC氧化产物的从头合成中的应用

  摘要：

  1-氨基糖和三甲基异氰酸酯（TMSNCO）之间的反应被优化为一步合成糖缩二脲的合成策略。该方案已成功应用于多种1-氨基糖，它们以67-99％的产率专门提供了相应的缩二脲。新方法是在所施加的从头合成的Ñ 1 - （2-脱氧- α/β- d -赤-pentofuranosyl）缩二脲（dfBU）和Ñ 1 - （2-脱氧- α/β- d -赤-戊吡喃糖基）缩二脲（dpBU），两个已知的DNA损伤是由羟自由基引起的2'-脱氧胞苷（dCyd）分解引起的。

  DOI：

  10.1039/c8ob02810a