3,4,5-trimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide | 6597-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(3.4.5-Trimethoxy-benzoyl)-p-nitran
• CAS: 6597-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: SKVWHUGYIAAKAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-aminophenyl)-3,4,5-trihydroxybenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苯甲酰胺衍生物作为有望的抗氧化剂：结合实验和计算研究。

  摘要：

  我们制备了一系列具有可变数目的甲氧基和羟基的N-芳基苯甲酰胺，带有氨基或氨基质子化的部分，并使用DPPH和FRAP分析来评估其抗氧化能力。相对于参考BHT分子，大多数系统在两种测定法中均表现出改进的抗氧化性能。结合两组实验的结果，三羟基衍生物26显示出最有前途的抗氧化潜能，我们建议将其作为进一步优化苯甲酰胺支架的先导化合物。计算分析有助于解释观察到的趋势，并证明质子化系统比中性系统更好的抗氧化剂，同时潜在于供电子甲氧基对抗氧化剂性能的积极影响，从而证实了实验。还揭示了羟基的引入将酰胺和胺基的反应性移向该部分，并另外增强了抗氧化特性。这在26H •+中尤为明显，这归因于其稳定的[O •···H–O]产生的苯氧基自由基与两个相邻的羟基之间的氢键。我们证明了它的抗氧化活性比不具有N-苯基或不具有酰胺部分的类似三羟基衍生物的抗氧化活性更好，这有力地证明了在设计有效的抗氧化剂中利用双苯基酰胺所采用的策略是合理的。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00175
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,5-trimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea Derivatives as Potential EphA2 and HDAC Dual Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1-(2-氨基苯基)-3-芳基脲类新型衍生物，并对其针对 Ephrin A 型受体 2（EphA2）和组蛋白去乙酰化酶（HDACs）激酶的活性进行了评估。大多数化合物对 EphA2 和 HDAC 具有抑制活性。用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）（噻唑蓝，四唑蓝）对人类癌细胞株 HCT116、K562 和 MCF7 的抗增殖活性进行了评估。化合物 5a 和 b 对 EphA2 和 HDAC 的抑制活性最强。然而，化合物 5b 对 HCT116（IC50=5.29 µM）和 MCF7（IC50=7.42 µM）表现出更高的效力。1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea 类似物可作为新的 EphA2-HDAC 双重抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00154