5-(2-甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 | 59301-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
• 英文名称: 3-o-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 3-(2-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine；5-(2-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 59301-23-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD00475870
• 分子量: 174.205
• InChiKey: JTVXXFOZWWQLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以4%的产率得到3-hydrazinyl-5-(o-tolyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATMENT WITH AMINOLEVULINIC ACID SYNTHASE 2 (ALAS2) MODULATORS
  [FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT À L'AIDE DE MODULATEURS DE L'ACIDE AMINOLÉVULINIQUE SYNTHASE 2 (ALAS2)

  摘要：

  公开号：

  WO2020247819A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylbenzoyl)hydrazinecarboximidamide 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以75%的产率得到5-(2-甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  作为抗微管剂的3-芳基/杂芳基-5-氨基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1,2,4-三唑。设计，合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合

  摘要：

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.037

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2014066743A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：BioEnergenix LLC

  公开号：US20160235755A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人或动物体内PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗糖尿病等疾病。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of PASK
  申请人：BioEnergenix, LLC

  公开号：US09278973B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗诸如糖尿病等疾病。
• Diversity-Oriented Synthesis of 1,2,4-Triazols, 1,3,4-Thiadiazols, and 1,3,4-Selenadiazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Zeyang Wei、Qi Zhang、Meng Tang、Siyu Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01379

  日期：2021.6.4
• Structure–Activity Relationships and Molecular Modeling of 1,2,4-Triazoles as Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Jens Carlsson、Dilip K. Tosh、Khai Phan、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/ml300097g

  日期：2012.9.13

  The structure-activity relationship (SAR) for a novel class of 1,2,4-triazole antagonists of the human A(2A) adenosine receptor (hA(2A)AR) was explored. Thirty-three analogs of a ligand that was discovered in a structure-based virtual screen against the hA(2A)AR were tested in hA(1), A(2A), and A(3) radioligand binding assays and in functional assays for the A(2B)AR subtype. As a series of closely related analogs of the initial lead, 1, did not display improved binding affinity or selectivity, molecular docking was used to guide the selection of more distantly related molecules. This resulted in the discovery of 32, a hA(2A)AR antagonist (K-i 200 nM) with high ligand efficiency. In light of the SAR for the 1,2,4-triazole scaffold, we also investigated the binding mode of these compounds based on docking to several A(2A)AR crystal structures.