2-叠氮基-1-苯基-1-(三甲基硅氧基)乙烷 | 55848-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-苯基-1-(三甲基硅氧基)乙烷
• 英文名称: 2-azido-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethane
• 英文别名: 1-azido-2-phenyl-2-trimethylsilyloxy ethane；(2-azido-1-phenylethoxy)trimethylsilane；2-Phenyl-2-(trimethylsiloxy)-ethylazid；(2-Azido-1-phenylethoxy)-trimethylsilane
• CAS: 55848-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃OSi
• 分子量: 235.361
• InChiKey: PTNNVNLGFYGADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-苯基-1-(三甲基硅氧基)乙烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Birkofer,L.; Kaiser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 266 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 叠氮基三甲基硅烷 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-叠氮基-1-苯基-1-(三甲基硅氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  铪基金属-有机骨架作为受自然启发的串联反应催化剂

  摘要：

  串联催化系统通常受到生物系统的启发，在形成高度功能化的小分子方面具有许多优势。在此，报道了一种具有卟啉支柱和 Hf6 节点的新型金属有机框架 (MOF)。该 MOF 在利用分子氧作为末端氧化剂的苯乙烯串联氧化和功能化中表现出催化功效。使用这种可回收的非均相催化剂，可以选择性且高效地生成产物，即受保护的 1,2-氨基醇。值得注意的是，只有当 Fe 装饰的 Hf6 节点和 Fe-卟啉支柱协同工作时，才会发生不寻常的区域选择性转换。本报告是并发正交串联催化的一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08440

文献信息

• Modular, Active, and Robust Lewis Acid Catalysts Supported on a Metal−Organic Framework
  作者：Kristine K. Tanabe、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic101125m

  日期：2010.7.19

  Metal−organic frameworks (MOFs) have shown promise as heterogeneous catalysts because of their high crystallinity, uniform pores, and ability to be chemically and physically tuned for specific chemical transformations. One of the challenges with MOF-based catalysis is few systems achieve all of the desired features for a heterogeneous catalyst, including high activity, robustness (recyclability), and

  金属有机骨架（MOF）由于其高结晶度，均匀的孔以及可以针对特定化学转化进行化学和物理调节的能力，因此已显示出有望用作多相催化剂。基于MOF的催化剂面临的挑战之一是，很少有系统能够实现多相催化剂的所有所需功能，包括高活性，稳健性（可回收性）和出色的选择性。在本文中，MOF的合成后修饰（PSM）用于合成一系列MOF催化剂，这些催化剂对环氧化物的开环反应具有很高的鲁棒性和活性。在以下研究中，研究了四种金属化MOF（UMCM-1-AMInpz，UMCM-1-AMInsal，UMCM-1-AMFesal和UMCM-1-AMCupz）作为β-叠氮基和β-氨基醇与环氧化物合成的催化剂使用两种不同的亲核试剂（TMSN）来改变大小和形状3和苯胺）。四个MOF具有同构结构，表现出良好的热稳定性和结构稳定性，并基于固定在框架内的金属离子和螯合配体的组合显示出不同的催化活性。尤其是，UMCM-1-AMInpz和U
• A waste-minimized protocol for the preparation of 1,2-azido alcohols and 1,2-amino alcohols
  作者：Eleonora Ballerini、Paolo Crotti、Ileana Frau、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c3gc40988k

  日期：——

  Under solvent-free conditions the reaction of epoxides 1a–i with trimethylsilylazide (2) catalyzed by polystiryl-supported fluoride (PS-DABCOF2) has led to the efficient preparation of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a–i that, by treatment with Dowex-H, gave the related 1,2-azido alcohols 4a–i in excellent yields (83–99% and 82–96%, respectively). The use of a flow procedure has allowed us to significantly minimize waste in the preparation of representative 1,2-azido alcohols 4a, 4c and 4i that have been obtained with E-factors of 1.6, 2.1, and 1.9, respectively. The 1,2-amino alcohols 5a, 5c and 5f have been also prepared, in quantitative yields, by reduction of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a, 3c, and 3f by Pd on the Al2O3/HCOOH system.

  在无溶剂条件下，环氧化物1a–i与三甲基硅基叠氮化物（2）在聚苯乙烯支持的氟化物（PS-DABCOF2）催化下的反应有效地制备了相应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a–i，通过处理Dowex-H得到了相关的1,2-叠氮醇4a–i，产率极佳（分别为83–99%和82–96%）。采用流动程序使我们显著减少了在制备代表性的1,2-叠氮醇4a、4c和4i过程中的废物，E因子分别为1.6、2.1和1.9。这些1,2-氨醇5a、5c和5f也通过把对应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a、3c和3f在Pd/Al2O3/HCOOH体系下还原，获得了定量产率。
• Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide
  作者：Kun I. Sutowardoyo、Mohamed Emziane、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86420-6

  日期：1991.1

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.
• Tetraphenylstibonium Hydroxide-Catalyzed Reaction of Trimethylsilyl Azide with Oxiranes
  作者：M Fujiwara

  DOI：10.1016/00404-0399(50)09105-

  日期：1995.7.3
• Kantam, M. Lakshmi; Kavita, B.; Rahman, Ateeq, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1039 - 1040
  作者：Kantam, M. Lakshmi、Kavita, B.、Rahman, Ateeq、Sateesh, M.

  DOI：——

  日期：——