二丁烷-2-基丙二酸酯 | 32260-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二丁烷-2-基丙二酸酯
• 英文名称: Malonsaeure-di-sec-butylester
• 英文别名: Malonic acid, di-sec-butyl ester；dibutan-2-yl propanedioate
• CAS: 32260-07-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: QQXQNPKZBSJJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1298

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁烷-2-基丙二酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.6%的产率得到Malonic acid mono-sec-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Xia, Chun-Nian; Hu, Wei-Xiao, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 332 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 仲丁醇 在 diphenylammonium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以90.1%的产率得到二丁烷-2-基丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Xia, Chun-Nian; Hu, Wei-Xiao, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 332 - 334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational drug design of 6-substituted 4-anilino-2-phenylpyrimidines for exploration of novel ABCG2 binding site
  作者：Katja Silbermann、Jiyang Li、Vigneshwaran Namasivayam、Sven Marcel Stefan、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113045

  日期：2021.2

  SN-38 but also a negative influence on cell viability in general. Nevertheless, several candidates have EC50 values in the low double-digit nanomolar concentration range, qualifying them as some of the most potent reversers of ABCG2-mediated MDR. In addition, five novel multitarget ABCB1/ABCC1/ABCG2 inhibitors were discovered, four of them exerting their inhibitory power against the three stated transporters

  在寻找新颖，高效且无毒的辅助化学疗法以解决ABC转运蛋白介导的多药耐药性（MDR）的主要问题时，发现嘧啶是现代ABCG2抑制剂的有前途的化合物类别。由于ABCG2介导的MDR是白血病，胰腺癌和乳腺癌化学疗法的主要障碍，因此，对于未来的临床肿瘤学，非常需要辅助化学疗法。最近，报道了对最有效的ABCG2介导的MDR逆转剂之一的对接研究，揭示了ABCG2的第二个潜在结合口袋。基于这个（子）口袋，合成了16种不同的6个取代的4-苯胺基-2-苯基嘧啶系列，以探索这些ABCG2抑制剂抑制活性的潜在增加。评估了这些化合物对ABCG2介导的脱镁叶绿酸A转运以及ABCB1和ABCC1介导的钙黄绿素AM的影响。另外在MDR逆转分析中对它们进行了评估，以确定其半最大逆转浓度（EC50）。6取代不仅与SN-38结合使用，对ABCG2过表达细胞的毒性增加，而且总体上对细胞活力也有负面影响。尽管如此，仍有几位候选者的EC
• 2-Oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives with potent gastric antisecretory properties
  作者：Arthur A. Santilli、Anthony C. Scotese、Raymond F. Bauer、Stanley C. Bell

  DOI：10.1021/jm00395a015

  日期：1987.12

  The syntheses of 2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives having potent gastric antisecretory properties in the pyloric-ligated (Shay) rat model are described. Two of the more potent compounds tested that were selected for more detailed dose-response evaluation were 4-amino-1-ethyl-1,2-dihydro-2-oxonaphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester (35) and 1-ethyl-1,2-dihydro-7-methyl-4-(4-

  描述了在幽门结扎的（Shay）大鼠模型中具有有效的胃抗分泌特性的2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物的合成。选择进行更详细的剂量反应评估的测试的更有效的化合物中的两个是4-氨基-1-乙基-1,2-二氢-2-氧杂萘啶-3-羧酸乙酯（35）和1-乙基- 1,2-二氢-7-甲基-4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯（77）。这些化合物以剂量相关的方式降低了大鼠的总酸输出。在大鼠中测试时，两种化合物均比西咪替丁更有效。35和77均表现出对Pavlov袋式清醒犬的食物刺激的酸分泌的抑制活性。该系列的作用机理尚不清楚。描述了结构-活性关系的细节。
• METHOD FOR PRODUCING beta-AMINOCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130079543A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  An optically active β-aminocarbonyl compound is obtained by a Mannich reaction between an aldimine in which: nitrogen is protected and a malonic acid diester, in the presence of optically active BINOL and dialkyl magnesium (in which two alkyl groups are the same or different) in an amount 1 to 2 molar times the amount of the BINOL.

  通过在氮原子被保护的醛亚胺和丙二酸二酯之间进行Mannich反应，使用具有光学活性的BINOL和二烷基镁（其中两个烷基基团相同或不同）在1到2摩尔倍数的量下，可以得到一种具有光学活性的β-氨基羰基化合物。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF KETOMALONIC ACID COMPOUNDS OR HYDRATES THEREOF
  申请人：Tani Shinki

  公开号：US20120004443A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Disclosed is a process for the production of ketomalonic acid compounds or hydrates thereof by reacting a malonic acid compound with one or more chlorous acid compounds selected from among chlorous acid and chlorites and thus oxidizing the methylene group of the malonic acid compound. The process does not necessitate highly toxic reagents, lowly safe reagents, special reactants, special reaction equipment, expensive reagents, expensive catalysts, or transition metals such as noble metals, and permits the selection of mild reaction conditions and simple operation, thus enabling efficient and easy production of ketomalonic acid compounds such as ketomalonic diesters under simple and easy conditions suitable for industrialization.

  本公开了一种通过将丙二酸化合物与从次氯酸和次氯酸盐中选择的一个或多个次氯酸化合物反应，从而氧化丙二酸化合物的亚甲基基团，生产酮丙二酸化合物或其水合物的方法。该方法不需要高毒性试剂、低安全性试剂、特殊试剂、特殊反应设备、昂贵试剂、昂贵催化剂或贵金属等过渡金属，允许选择温和的反应条件和简单的操作，从而在适合工业化的简单易操作条件下，实现了高效和简便地生产酮丙二酸化合物，如酮丙二酸二酯。
• PRODUCTION METHOD OF KETOMALONIC ACID COMPOUND
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20160194268A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided is a method for producing an industrially useful ketomalonic acid compound such as ketomalinic acid diesters, or a hydrate thereof, by a method more favorable from an economic and environmental standpoint and from a safety standpoint. The present invention relates to a method involving reacting a malonic acid compound represented by general formula (1) (in the formula, The each Rs indicate an alkyl group, a cycloalkyl group, etc.) with chlorine dioxide to produce a ketomalonic acid compound represented by the general formula (2) (in the formula, R has the same meaning as above), or a hydrate thereof.

  提供了一种生产工业上有用的酮丙二酸化合物，如酮丙二酸二酯或其水合物的方法，这种方法在经济和环境方面以及安全方面更有利。本发明涉及一种方法，涉及将由通式（1）表示的丙二酸化合物（在该式中，每个Rs表示烷基基团、环烷基基团等）与二氧化氯反应，以产生由通式（2）表示的酮丙二酸化合物（在该式中，R具有与上述相同的含义），或其水合物。