(S)-amino-((S)-3-bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetic acid | 69977-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-amino-((S)-3-bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetic acid
• 英文别名: (αS,5S)-α-amino-3-bromo-4,5-dihydro-5-isoxazole acetic acid；(αS,5S)-α-Amino-3-brom-4,5-dihydro-5-isoxazolessigsaeure；(alphaS,5S)-alpha-amino-3-bromo-4,5-dihydro-5-isoxazole acetic acid；(2S)-2-amino-2-[(5S)-3-bromo-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 69977-82-8
• 化学式: C₅H₇BrN₂O₃
• 分子量: 223.026
• InChiKey: LDDHTAJMMDSEME-OKKQSCSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-amino-((S)-3-bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₁₄H₁₅BrN₂O₅
  参考文献：
  名称：

  CTP 合成酶抑制剂作为治疗非洲锥虫病的潜在药物的合成和生物学评价

  摘要：

  对 CTP 合成酶 (CTPS) 具有更高亲和力的 Acivicin 类似物被设计为潜在的新型杀锥虫剂。通过增加分子复杂性，插入能够与酶结合口袋建立额外相互作用的基团，可以提高对 CTPS 的抑制活性。这种策略已经通过合成 Acivicin 的 α-氨基取代类似物和 N1 取代的吡唑啉衍生物来实现。一般来说，酶活性与此处研究的衍生物的体外抗锥虫病功效之间存在直接相关性。然而，这不能作为一般规则，因为其他重要因素可能会起作用，特别是分子吸收/扩散到锥虫的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200304
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-((RS)-3-oxo-isoxazolidin-5-yl)-phthalimido-acetic acid 在 hexamethylphosphorous triamide dichloride 、 氢溴酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-amino-((S)-3-bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of .alpha.-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid (AT-125), an antitumor antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00498a056

文献信息

• Substituted alkoxy
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04275214A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Analogs of tricholomic acids and process for preparing them.

  三氯乙酸的类似物及其制备方法。
• Method for preparing
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04298744A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Chemical process for preparing AT-125 and its analogs and intermediates used in the process.

  制备AT-125及其类似物和在该过程中使用的中间体的化学过程。
• .alpha.(substituted) Amino-3-substituted-2-isoxazoline-5-acetic acids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04256898A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Chemical process for preparing AT-125 and its analogs and intermediates used in the process.

  制备AT-125及其类似物和用于该过程的中间体的化学过程。
• Raspberry plant named ‘plapink 0740’
  申请人：Plantas de Navarra, S.A. Sociedad Unipersonal

  公开号：USPP031578P3

  公开（公告）日：2020-03-24

  Described is a new and distinct raspberry variety with varietal denomination ‘Plapink 0740’, characterized by a combination of traits which include, but are not limited to, sparse to medium spines density and very abundant production of orange to light red colored, conical shaped, and medium to large fruit size. ‘Plapink 0740’ is a self-fertile variety.

  介绍了一种新的，具有品种名称“Plapink 0740”的覆盆子品种，其特征是具有罕见到中等刺密度和产量非常丰富的橙色到浅红色锥形中大果实的组合特征。 “Plapink 0740”是一种自交品种。
• Cyclopentene derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04458089A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Racemic mixtures and optically active isomers of (.alpha.S-5S)-.alpha.-amino-3-chloro-.alpha.-isoxazoline-5-acetic acid (AT-125). Provides process for preparing AT-125 and its analogs and intermediates used in the process. This case is a continuation of Ser. No. 906,175 filed May 15, 1978, now abandoned.

  混合物和旋光异构体的（.alpha.S-5S）-α-氨基-3-氯-α-异噁唑啉-5-乙酸（AT-125）。提供了制备AT-125及其类似物和用于该过程中的中间体的方法。本案是1978年5月15日提交的申请号906,175的延续，现已废弃。