2-(4-methoxyphenyl)amino-2-phenylethanol | 135286-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)amino-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol；2-(4-Methoxyanilino)-2-phenylethanol
• CAS: 135286-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD16347503
• 分子量: 243.305
• InChiKey: QBILEJIAVFBINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 盐酸 、 氢碘酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)amino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的电荷转移使甘氨酸衍生物的Csp3-H功能化：获得1,3-Oxazolidines。

  摘要：

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00234

文献信息

• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。
• Highly regioselective ring-opening of epoxides with amines: a metal- and solvent-free protocol for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：Dong Li、Jing Wang、Shibo Yu、Silei Ye、Wenjie Zou、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/c9cc09048g

  日期：——

  We herein report a metal- and solvent-free acetic acid-mediated ring-opening reaction of epoxides with amines. This process provides β-amino alcohols in high yields with excellent regioselectivity. Importantly, this epoxide ring-opening protocol can be used for the introduction of amines in natural products during late-stage transformations.

  我们在本文中报道了环氧化物与胺的无金属和无溶剂乙酸介导的开环反应。该方法以高产率提供具有优异的区域选择性的β-氨基醇。重要的是，该环氧开环方案可用于在后期转化过程中将胺引入天然产物中。
• Cross‐linked poly( <i>N</i> ‐vinylpyrrolidone)‐titanium tetrachloride complex: A novel stable solid TiCl ₄ equivalent as a recyclable polymeric Lewis acid catalyst for regioselective ring‐opening alcoholysis of epoxides
  作者：Ali Rahmatpour、Seyed Mehrzad Sajjadinezhad

  DOI：10.1002/aoc.6385

  日期：2021.11

  thermogravimetric analysis (TGA) techniques. Moreover, the catalyst is very stable, easily separated, and reused at least five times without significant loss of activity. In terms of scope, yields, the amount of catalyst used, and reaction time, the PNVP-TiCl4 complex catalyst is an improvement over previously reported heterogeneous catalysts for ring opening of epoxides methods. Further, the experimental outcome

  通过N-乙烯基-2-吡咯烷酮和作为交联剂的N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBA）在水中悬浮共聚，制备交联聚（N-乙烯基吡咯烷酮）树脂珠作为大分子配体前体。随后，所得聚合物载体前体很容易与四氯化钛结合形成稳定的聚合物配位络合物 (PNVP/TiCl 4 )，这种新型稳定的 TiCl 4等效物被评估为非均相和可重复使用的固体路易斯酸催化剂，用于区域选择性和立体选择性各种环氧化物与各种醇的亲核开环制备β-烷氧基醇以优异的收率不产生任何废物。MBA 交联的 PNVP 和所得催化剂通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、电感耦合等离子体 (ICP) 进行表征和热重分析 (TGA) 技术。此外，该催化剂非常稳定，易于分离，可重复使用至少五次而不会显着损失活性。在范围、收率、催化剂用量和反应时间方面，PNVP-TiCl 4复杂催化剂是
• Glycerol as An Efficient Promoting Medium for Organic Reactions
  作者：Yanlong Gu、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1002/adsc.200800328

  日期：2008.9.5

  beneficial effect of water on reaction rate is decreased with an increase of the reactant′s hydrophobicity, we report here that the use of glycerol as solvent was able to considerably accelerate the reaction rate of an organic reaction even starting from more hydrophobic substrates than those usually used on water. Moreover, the possibility of directly using crude glycerol generated by the biodiesel industry

  尽管水对反应速率的有利影响随着反应物疏水性的增加而降低，但我们在此报告，使用甘油作为溶剂能够显着加快有机反应的反应速率，即使是从比疏水底物更多的疏水性底物开始通常在水上使用的那些。此外，在经济和环境上直接使用由生物柴油工业产生的粗制甘油的可能性提高了使用甘油作为溶剂的兴趣。
• Mononuclear complexes of amide-based ligands containing appended functional groups: role of secondary coordination spheres on catalysis
  作者：Deepak Bansal、Gulshan Kumar、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c4dt02079k

  日期：——

  Coordination complexes of amide-based ligands with appended heterocyclic rings create a hydrogen bonding cavity that effectively binds the substrate(s). Such cavity-based complexes function as reusable and heterogeneous catalysts for various organic transformations.

  氨基配体与附加杂环环的配位化合物形成一个氢键结合的空腔，有效地结合底物。这种基于空腔的配合物可作为各种有机转化的可重复使用和非均相催化剂。