cyclopentenyl carboxaldehyde | 38312-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cyclopentenyl carboxaldehyde
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1-cyclopentenyl-1-carboxaldehyd；5,5-Dimethylcyclopent-1-ene-1-carbaldehyde；5,5-dimethylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 38312-90-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: MHWQNJBKIDXRIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentenyl carboxaldehyde 在 MnO₂ on activated carbon 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（± ） -Δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  描述了海洋三喹烷倍半萜烯Δ9 （12） -capnellene（1）的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82965-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 lithium bromide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.66h， 生成 cyclopentenyl carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  麝香的二烯酮基序：部分氢化和全氢化二烯酮麝香的合成及嗅觉特性

  摘要：

  最小能量计算和牛视紫质中 (11Z)-retinylidium 部分的构象令人怀疑一类新的麝香气味剂 1-6 的二烯酮基序的功能是使化合物变硬和平面化。为了研究这些双键的功能和重要性，二烯酮麝香家族的三个最有效的代表被部分和完全氢化，并评估了产品的嗅觉特性。使用 Osborn 络合物的 Stryker 方法和使用儿茶酚硼烷的 Evans 和 Fu 的程序用于还原 α,β-双键，使用 CaCO3 上的钯还原 γ,δ-双键，以及炭上的钯用于2-4中二烯酮系统的完全氢化。反式构型的环戊基衍生物 23 和 24 由 4,4-二甲基环己-2-en-1-one 通过 Weitz-Scheffer 环氧化、硼氢化钠还原、在甲苯/HMPT 中使用溴化锂重排为相应的甲醛、铜酸烷基化与叔丁基吉尔曼试剂，与丙酮醇醛缩合，并可选地与钯炭加氢。在合成的衍生物中，只有 γ,δ-不饱和烯酮（即 9、12 和 15）具有典型的麝香气味，表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301107

文献信息

• Mechanism of cyclopentene-1-carboxaldehyde formation by ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanols. Improved synthetic procedures
  作者：Rolf Bergman、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00352a015

  日期：1986.1
• Paquette, Leo A.; Stevens, Kenneth E., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2415 - 2420
  作者：Paquette, Leo A.、Stevens, Kenneth E.

  DOI：——

  日期：——
• BERGMAN, R.;MAGNUSSON, G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 212-217
  作者：BERGMAN, R.、MAGNUSSON, G.

  DOI：——

  日期：——