(E)-N-(3-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetyl)phenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[3-[(2E)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: SLMOFHFBWMOQKI-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 盐酸 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-N-(3-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型靛红类似物的设计，合成和QSAR研究激发了Michael受体作为潜在的抗癌化合物

  摘要：

  分子杂交被认为是开发用于治疗癌症的药物的有效策略。在缔合原理的基础上，设计合成了一系列Isatin和Michael受体的新型杂化化合物。通过MTT测定法测试了这些杂合化合物对人癌细胞系BGC-823，SGC-7901和NCI-H460的细胞毒性潜力。大多数化合物在所有测试的人类癌细胞中均表现出良好的抗生长活性。SAR和QSAR分析可能为新型抗癌抑制剂的未来发展提供重要信息。值得注意的是，化合物6a对带有IC 50的BGC-823，SGC-7901和NCI-H460均显示出有效的生长抑制作用分别为3.6±0.6、5.7±1.2、3.2±0.7μM。此外，菌落形成测定，伤口愈合测定和流式细胞术分析表明6a通过在细胞周期的G2 / M期中被阻滞的细胞以浓度依赖性的方式表现出有效的抗生长和抗迁移能力。此外，在NCI-H460异种移植小鼠模型中6a显着抑制了肿瘤的生长。总体而言，我们的研究结果表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.043

文献信息

• 靛红类似物在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108186630B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明属药物化学领域，具体涉及靛红类似物在抗肿瘤药物的应用，通过药物化学拼合原理将靛红和α，β不饱和酮拼合，合成了一系列靛红类似物。这些化合物对3种肿瘤细胞具有较好的抑制活性，并且通过抑制肿瘤细胞生长和肿瘤细胞迁移以及阻滞细胞周期G2/M期起到抗肿瘤作用，体内实验结果也表明这些化合物能够抑制肿瘤生长。