L-半胱氨酸,N-[(4-甲基苯基)磺酰]- | 17388-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-半胱氨酸,N-[(4-甲基苯基)磺酰]-
• 英文名称: Tos-L-Cys
• 英文别名: 2(R)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-sulfanylpropanoic acid；N-Ts-L-cysteine；N-p-Toluolsulfonyl-L-cystein；N-Tosylcystein；(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 17388-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 275.35
• InChiKey: MVNMLVQCWNISLC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  464.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸,N-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl S-(2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-N-tosyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与半胱氨酸残基在分批和流动条件下的可见光介导的S H键插入反应

  摘要：

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000716
• 作为产物：
  描述：

  ditosyl-L-cystine 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 L-半胱氨酸,N-[(4-甲基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与半胱氨酸残基在分批和流动条件下的可见光介导的S H键插入反应

  摘要：

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000716

文献信息

• Development of amino acid conjugated sulfonamides as potent antiulcer agent
  作者：Shakti Prasanna Sahoo、Bharat Bhusan Subudhi

  DOI：10.1007/s00044-013-0891-y

  日期：2014.6

  A series of 2-[(4-methylphenyl) sulfonyl] amino}-3-sulfanylpropanoic acid (1a) and its analogs 1b-j have been synthesized. These compounds were screened for their in vivo efficacy in pyloric ligation model. Compounds 1a and 1b with higher antiulcer potential were further screened in other gastric models to explore the mode of antiulcer action. To further understand the mode of action, in vitro inhibition of H+/K+ ATPase activity in gastric microsome isolated from rat stomach was studied. This was rationalized by in silico experiments.
• Ibrahim, T.M.; Donia, S.G.; Magdel-Din, A.A., Egyptian Journal of Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 273 - 282
  作者：Ibrahim, T.M.、Donia, S.G.、Magdel-Din, A.A.

  DOI：——

  日期：——
• Ibrahim, T. M.; Donia, Sh. G.; Essawy, S. A., Egyptian Journal of Chemistry, 1994, vol. 37, # 4, p. 405 - 412
  作者：Ibrahim, T. M.、Donia, Sh. G.、Essawy, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• The Chemistry of Carbonyl Cyanide XV¹. Cyanothioformates: A New Class of Compounds Accessible from Carbonyl Cyanide and Thiols
  作者：M. T. LEPLAWY、A. REDLIŃSKI

  DOI：10.1055/s-1975-23819

  日期：——
• Visible‐Light‐Mediated S−H Bond Insertion Reactions of Diazoalkanes with Cysteine Residues in Batch and Flow
  作者：Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Qi Sun、Xiu Duan、Kai‐Qiang Zhuang、Lin Chen、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000716

  日期：2020.11.18

  diazoacetates with cysteine residues that enabled metal‐free, S−H functionalization under visible‐light conditions. Moreover, this process could be intensified by a continuous‐flow photomicroreactor on the acceleration of the reaction (6.5 min residence time). The batch and flow protocols described were applied to obtain a wide range of functionalized cysteine derivatives and cysteine‐containing dipeptides

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。