ditosyl-L-cystine | 1465-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditosyl-L-cystine
• 英文别名: N,N'-bis tosyl-L-cystine；N-Ts-L-cystine；N,N'-di-(toluene-sulfonyl-(4))-L-cystine；N,N'-Di-(toluol-sulfonyl-(4))-L-cystin；Tos-Cys(1)-OH.Tos-Cys(1)-OH；(2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]disulfanyl]-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 1465-10-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₈S₄
• 分子量: 548.683
• InChiKey: IFCGGVQCBYIYOD-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditosyl-L-cystine 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 L-半胱氨酸,N-[(4-甲基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与半胱氨酸残基在分批和流动条件下的可见光介导的S H键插入反应

  摘要：

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000716
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ditosyl-L-cystine
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与半胱氨酸残基在分批和流动条件下的可见光介导的S H键插入反应

  摘要：

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000716

文献信息

• Cystine derivatives
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0069527A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Cystine derivatives of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided I: R= tosyl or benzyloxycarbonyl They have expectorant, antitussive and respiratory tract fluid fluidifying activity. Pharmaceutical preparations containing them are claimed. They are prepared by reaction of with bromhexine.

  提供了公式I中的半胱氨酸衍生物及其药学上可接受的盐： R=对甲苯磺酰基或苄氧羰基 它们具有祛痰、止咳和液化呼吸道液体的活性。声明了含有它们的药物制剂。它们是通过与溴己新反应制备的。
• The Identification of the Amino Acids: p-Toluenesulfonyl¹ Chloride as a Reagent
  作者：Evan W. McChesney、Wm. Kirk Swann

  DOI：10.1021/ja01285a046

  日期：1937.6
• El-Naggar; Zaher; Kora, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 8, p. 762 - 765
  作者：El-Naggar、Zaher、Kora

  DOI：——

  日期：——
• Pande, C. S.; Jain, N., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1271 - 1280
  作者：Pande, C. S.、Jain, N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-sensitive reactions of proteins and peptides. III. Chromogenicity and cystine-related structures
  作者：Edwin L. Gustus

  DOI：10.1021/jo01286a031

  日期：1967.11