(4R,6R,8S)-6,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-phenyldodec-1-en-4-ol | 1351993-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R,8S)-6,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-phenyldodec-1-en-4-ol
• CAS: 1351993-08-2
• 化学式: C₃₀H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 520.944
• InChiKey: ZCEJHCBNJLGLLB-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,8S)-6,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-phenyldodec-1-en-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-6-[(2S,4S)-2,4-dihydroxy-8-phenyloctyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 D-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.17h， 生成 (4R,6R,8S)-6,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-phenyldodec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017