4-methoxy-N-methyl-2-prop-1-en-2-ylaniline | 1208117-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 1208117-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GKYVPXNBBKSXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-methyl-2-prop-1-en-2-ylaniline 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃束缚氨基甲酰氯与甲酸芳基酯的 Heck 羰基化反应

  摘要：

  我们报道了利用芳基甲酸作为方便的 CO 替代物，钯催化的烯烃束缚的氨基甲酰氯的 Heck 羰基化反应。构建一个 C-O 和两个 C-C 键，可在无气体条件下产生带有全碳四元立构中心的多种酯化羟吲哚/γ-内酰胺。该转化具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，可以轻松应用于后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d3ob01149f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methoxy-N-methyl-2-prop-1-en-2-ylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨甲酰-氨甲酰化/羧化/硫酯化以 Mo(CO)6 为羰基源的烯烃束缚氨甲酰氯

  摘要：

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101130

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Copper‐Catalyzed Borylacylation
  作者：Andrew Whyte、Katherine I. Burton、Jingli Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201808460

  日期：2018.10.15

  An enantioselective copper‐catalyzed intramolecular borylacylation is reported. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of the styrene, followed by a nucleophilic attack on the tethered carbamoyl chloride. The products, chiral borylated 3,3‐disubstituted oxindoles, were generated in excellent yields and enantioselectivities. The versatile carbon–boron bond provides

  据报道对映选择性铜催化的分子内硼烷基化。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性硼基富集进行，然后对系留的氨基甲酰氯进行亲核攻击。手性硼酸化的3,3-二取代的羟吲哚类产品以优异的收率和对映选择性产生。通用的碳-硼键为广泛的多样化提供了平台。
• RETRACTED: Catalytic C–CN activation and asymmetric cyanoamidation of alkenes: total syntheses of (+)-horsfiline, (−)-coerulescine, and (−)-esermethole
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.096

  日期：2010.6

  This article has been retracted: please see Elsevier Policy on Article Withdrawal (http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy). This article has been retracted at the request of the author. The author has discovered some irregularities in unpublished data related to the chemistry described in this paper. This discovery prompted the author to conduct a thorough review of the above manuscript. As

  本文已被撤消：请参阅Elsevier关于文章取款的政策（http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy）。 本文已应作者要求撤回。作者发现了与本文所述化学反应有关的未发表数据中的一些不合规定之处。这一发现促使作者对上述手稿进行了全面的审查。作为这篇评论的一部分，作者和作者研究小组的现任成员通过实验检查了本文的某些工作。一些结果，特别是对映体过量值，是不可重现的。因此，作者希望撤回此出版物。
• Highly Enantioselective Intramolecular Cyanoamidation: (+)-Horsfiline, (−)-Coerulescine, and (−)-Esermethole
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/ol902949d

  日期：2010.3.5

  octahydro-MonoPhos allowed the production of oxindoles with high enantioselectivities. Cyanoformamides bearing free N−H groups are now tolerated, potentially allowing protecting-group-free synthesis. Oxindole products of cyanoamidation are rapidly transformed into (+)-horsfiline, (−)-coerulescine, and (−)-esermethole.

  报道了具有合成上有用的对映选择性（ee高达99％）以生产3,3-二取代的羟吲哚的第一次不对称氰基酰胺化反应。具有手性亚磷酰胺配体的钯催化剂可激活氰基甲酰胺C-CN键，然后将其与束缚的链烯官能化，以生成全碳四元立体中心。八氢-MonoPhos的N，N-（i -Pr）2衍生物的使用允许生产具有高对映选择性的羟吲哚。现在可以耐受带有游离NH基的氰甲酰胺，潜在地允许无保护基的合成。氰基酰胺化的羟吲哚产物迅速转化为（+）-霍斯菲林，（-）-香兰素和（-）-乙二胺。