2,3,4-三甲氧基苯甲醛 肟 | 15258-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 肟
• 中文别名: 2,3,4-三甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 15258-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00016408
• 分子量: 211.218
• InChiKey: ZWGRTKBQWHZYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 肟 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2,3,4-Trimethoxybenzyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸钠催化的好氧氧化Csp2 ？Csp3偶联：4芳基二氢异喹啉酮部分的直接构建

  摘要：

  为4 aryldihydroisoquinolinone部分的结构的仿生方法通过直接氧化Ç SP 2  ç SP 3耦合已被开发出来，它使用便宜的亚硝酸钠作为催化剂和对环境无害的空气中的氧气作为氧化剂终端。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300832
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 肟
  参考文献：
  名称：

  HCl介导的芳基醛与含氧芳酸的级联环缩合反应：一锅法合成1-芳基异喹啉

  摘要：

  在本文中，通过温和的一锅反应条件下，在NH 2 OH和醇类溶剂存在下，通过HCl介导的芳基醛与芳基醛之间的氧化芳构酸的分子间环缩合，描述了1-芳基异喹啉的简明，开放式容器合成。本文提出并讨论了一种合理的机制。在整个反应过程中，仅产生水作为副产物。为了通过（4C + 1C + 1N）环化方便地进行转化，研究了各种环境友好的反应条件。该协议通过形成一个碳-碳（CC）键，两个碳-氮（C-N）键和一个碳-氧（C-O）键，提供了一种高效的闭环方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob02431g

文献信息

• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• Efficient transformation of electron-rich arenes into diethyl 3-arylisoxazole-4,5-dicarboxylates
  作者：Ryuhta Nakano、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131255

  日期：2020.6

  Treatment of electron-rich arenes with Tf2O and DMF, followed by the reaction with NH2OH·HCl and then with Oxone® in the presence of diethyl acetylenedicarboxylate generated diethyl 3-arylisoxazole-4,5-dicarboxylates in good to moderate yields. Other alkynes could be also used for the present one-pot transformation of arenes into 3-arylisoxazole derivatives. Click here and insert your abstract text

  用Tf 2 O和DMF处理富电子芳烃，然后与NH 2 OH·HCl反应，然后与Oxone®在乙炔二羧酸二乙酯存在下反应，生成3-乙基异芳基-4,5-二羧酸二乙酯，产率中等至中等。其他炔烃也可用于将芳烃一锅转化为3-芳基异恶唑衍生物。单击此处并插入您的抽象文本。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Exploring isoxazoles and pyrrolidinones decorated with the 4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazine unit as human farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liliana Lucescu、Alina Ghinet、Sergiu Shova、Romain Magnez、Xavier Thuru、Amaury Farce、Benoît Rigo、Dalila Belei、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1002/ardp.201800227

  日期：2019.5

  triazinyl‐isoxazoles were afforded via an effective cycloaddition reaction between nitrile oxides and the scarcely described 2‐ethynyl‐4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazine as dipolarophile. The biological evaluation of the newly synthesized compounds showed that the inhibition of human farnesyltransferase by zinc complexation could be improved with triazine‐isoxazole moieties. The replacement of the isoxazole unit

  前所未有的三嗪基-异恶唑是通过腈氧化物和几乎没有描述的作为偶极体的 2-乙炔基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪之间的有效环加成反应得到的。新合成化合物的生物学评价表明，三嗪-异恶唑部分可以改善锌络合对人法呢基转移酶的抑制。用吡咯烷-2-酮取代异恶唑单元不利于抑制活性，而吡咯烷-2-硫酮衍生物则保留了生物学潜力。还评估了所选化合物破坏 pEGFP-CAAX 转染的中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞中蛋白质法呢基化的潜力。
• 一种含二氢异噁唑的苯并咪唑类化合物及其 应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104496976B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种含二氢异噁唑的苯并咪唑类化合物及其应用，所述含二氢异噁唑的苯并咪唑类化合物是式(Ⅰ)所示的1‑[3‑R‑二氢异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]，其中R取代基为取代苯基或2‑(3‑甲基噻吩)，取代苯基上的取代基为一个或多个，取代基各自独立选自下列之一：卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、三氟甲基、氰基或二(C1～C2烷基)取代的氨基。所述的1‑[3‑R‑二氢异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]可应用于制备抗菌剂。本发明提供的1‑[3‑R‑二氢异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]对多种菌体菌(枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、烟曲霉)有抑制作用，且合成工艺简单，易于产业化。