3-methoxy-6,6-diphenylcyclohex-2-ene-1-one | 75010-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-6,6-diphenylcyclohex-2-ene-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-6,6-diphenylcyclohex-2-en-1-one；6,6-diphenyl-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 75010-96-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: LKGNERPVFLYWOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6,6-diphenylcyclohex-2-ene-1-one 在 盐酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-4,4-diphenylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由环烯烃合成1,3-环烷二烯：前所未有的氧铵盐反应性

  摘要：

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201607752
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methoxy-6,6-diphenylcyclohex-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  由环烯烃合成1,3-环烷二烯：前所未有的氧铵盐反应性

  摘要：

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201607752

文献信息

• Photochemistry in a Crystalline Cage. Control of the Type-B Bicyclic Reaction Course:  Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Pavel Sebek

  DOI：10.1021/ja9630396

  日期：1997.4.1

  on crystal lattice control of organic photochemistry were subjected to studies of type-B rearrangement of bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones. A first finding was that the solid state photochemistry differed dramatically from that in solution. One of our past observations in this bicyclic photochemistry in solution was that the six-membered ring, type B, zwitterion was a ubiquitous intermediate. This intermediate

  我们目前关于有机光化学晶格控制的理论是对双环[3.1.0]hex-3-en-2-ones的B型重排的研究。第一个发现是固态光化学与溶液中的光化学显着不同。我们过去在溶液中的这种双环光化学中的一项观察是六元环 B 型两性离子是一种普遍存在的中间体。该中间体总是经历芳基相对于碳 4 的优先迁移，形成 2,3-二取代苯酚，这是电子效应的结果。相比之下，晶格光化学显示出取决于周围晶格而不是电子学的区域选择性。也许更显着的差异是对反应物立体化学依赖性的观察。因此，在溶液中，对于在 C-6 处具有两个不同基团的 6,6-二取代双环，形成了一个共同的两性离子，并且独立地形成了相同的光产物。
• A photochemical reaction leading from cyclohexenones to cyclobutanones; mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Robert D. Solomon

  DOI：10.1021/ja00280a027

  日期：1986.10
• Type A zwitterions and cyclohexadienone photochemical rearrangements. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Robert J. Pasteris

  DOI：10.1021/jo01312a014

  日期：1980.11
• ZIMMERMAN H. E.; PASTERIS R. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4876-4891
  作者：ZIMMERMAN H. E.、 PASTERIS R. J.

  DOI：——

  日期：——