(S)-pentadec-1-en-4-yl acrylate | 250138-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-pentadec-1-en-4-yl acrylate
• 英文别名: [(4S)-pentadec-1-en-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 250138-57-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: CNYUIVKXFOUUQG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pentadec-1-en-4-yl acrylate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的烯丙基硼化-酯化闭环复分解反应不对称合成goothothalamin，十六烷化物，马尾内酯和超山梨酸

  摘要：

  在适当的醛与B-烯丙基异戊二烯基硼烷的不对称烯丙基硼化的情况下，在92 ％至97％ee中制备的均丙醇丙烯酸酯，在二氯甲烷中，在10 mol％的Grubbs催化剂存在下回流时，可提供（S）-（+ ）-超山梨酸，（R）-（-）-马索亚内酯和（R）-（+）-goniothalamin。通过氢化使用上述序列合成的相应内酯，可以制备（S）-（-）-十六烷内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02130-9
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-pentadec-1-en-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的烯丙基硼化-酯化闭环复分解反应不对称合成goothothalamin，十六烷化物，马尾内酯和超山梨酸

  摘要：

  在适当的醛与B-烯丙基异戊二烯基硼烷的不对称烯丙基硼化的情况下，在92 ％至97％ee中制备的均丙醇丙烯酸酯，在二氯甲烷中，在10 mol％的Grubbs催化剂存在下回流时，可提供（S）-（+ ）-超山梨酸，（R）-（-）-马索亚内酯和（R）-（+）-goniothalamin。通过氢化使用上述序列合成的相应内酯，可以制备（S）-（-）-十六烷内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02130-9

文献信息

• Asymmetric routes to pentadec-1-en-4-ol: application to the syntheses of aculeatins F and epi-F, (R)- and (S)-5-hexadecanolide and a formal synthesis of solenopsin
  作者：Anand Harbindu、Brijesh M. Sharma、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.005

  日期：2013.3

  A short and simple route to the synthesis of pentadec-1-en-4-ol, an important synthetic building block for the aculeatins F and epi-F, insect pheromone 5-hexadecanolide, solenopsin and various other natural products has been developed via proline-catalyzed α-aminoxylation of an aldehyde and hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide. While the synthesis of aculeatins F and epi-F has been accomplished

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。
• Asymmetric synthesis of goniothalamin, hexadecanolide, massoia lactone, and parasorbic acid via sequential allylboration–esterification ring-closing metathesis reactions
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02130-9

  日期：2000.1

  ylborane, when refluxed in dichloromethane in the presence of 10 mol% of Grubbs' catalyst provided the natural enantiomers of (S)-(+)-parasorbic acid, (R)-(–)-massoia lactone, and (R)-(+)-goniothalamin. (S)-(–)-Hexadecanolide was prepared by hydrogenating the corresponding lactenone synthesized using the above sequence.

  在适当的醛与B-烯丙基异戊二烯基硼烷的不对称烯丙基硼化的情况下，在92 ％至97％ee中制备的均丙醇丙烯酸酯，在二氯甲烷中，在10 mol％的Grubbs催化剂存在下回流时，可提供（S）-（+ ）-超山梨酸，（R）-（-）-马索亚内酯和（R）-（+）-goniothalamin。通过氢化使用上述序列合成的相应内酯，可以制备（S）-（-）-十六烷内酯。