N-[(1-allylcyclopentyl)methyl]acrylamide | 1296204-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1-allylcyclopentyl)methyl]acrylamide
• 英文别名: N-[(1-prop-2-enylcyclopentyl)methyl]prop-2-enamide
• CAS: 1296204-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: WWYBVJYVQTVNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-allylcyclopentyl)methyl]acrylamide 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,8S)-2-methylspiro[2,5,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine-6,1'-cyclopentane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪族烯基酰胺的对映选择性钯催化的氧化级联环化

  摘要：

  据报道，Pd（TFA）2 /（S，S）-diPh-pyrox的催化剂体系可在温和的好氧条件下促进链烯键合的脂肪族丙烯酰胺的高效对映选择性氧化级联环化反应。已经以高收率和优异的对映选择性合成了一系列吡咯并咪唑衍生物。氘标记实验表明，该反应以高选择性通过反氨基palpalation（anti -AP）途径进行。已计算出抗-AP步骤的过渡态，以说明观察到的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03410
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 142.92h， 生成 N-[(1-allylcyclopentyl)methyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族烯基酰胺需氧氧化环化制备吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588502

文献信息

• Pd(II)-SPRIX catalyzed enantioselective construction of pyrrolizines/pyrroloindoles employing molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Chennan Ramalingan、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.057

  日期：2011.4

  Pd(II)-SPRIX catalyst coupled with an environmentally benign molecular oxygen as the sole oxidant successfully exploited the construction of pyrrolizines/pyrroloindoles, imperative scaffolds of bio-potent molecules through intramolecular C-N and C-C bond forming reactions in good yields with appreciable enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides for the Construction of Pyrrolizidine and Indolizidine Derivatives
  作者：Dan Yang、Kai-Yip Lo、Liu Ye

  DOI：10.1055/s-0036-1588502

  日期：2017.8

  An efficient palladium-catalyzed aerobic oxidative cyclization has been developed to synthesize a variety of pyrrolizidine and indolizidine derivatives from simple aliphatic alkenyl amides in moderate to good yields. The reaction features the capability of accessing various N-heterocycles and the use of molecular oxygen (1 atm) as the green oxidant.

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides
  作者：Wei Du、Qiangshuai Gu、Yang Li、Zhenyang Lin、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03410

  日期：2017.1.20

  The catalyst system of Pd(TFA)2/(S,S)-diPh-pyrox is reported to promote the highly efficient enantioselective oxidative cascade cyclization of alkene-tethered aliphatic acrylamides under mild aerobic conditions. A series of pyrrolizidine derivatives have been synthesized in good yield and excellent enantioselectivity. Deuterium-labeling experiments have revealed that the reaction proceeded through

  据报道，Pd（TFA）2 /（S，S）-diPh-pyrox的催化剂体系可在温和的好氧条件下促进链烯键合的脂肪族丙烯酰胺的高效对映选择性氧化级联环化反应。已经以高收率和优异的对映选择性合成了一系列吡咯并咪唑衍生物。氘标记实验表明，该反应以高选择性通过反氨基palpalation（anti -AP）途径进行。已计算出抗-AP步骤的过渡态，以说明观察到的对映选择性。