(R)-benzyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate | 144372-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: (R)-Benzyl (2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate；benzyl N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 144372-50-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WTENFXZSJDYZAV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate 在 甲酸 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-amino-1-phenylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  第一次合成光学活性的 1-取代牛磺酸

  摘要：

  光学活性的 1-取代牛磺酸是一种重要的天然氨基酸硫类似物，及其 N-苄氧羰基保护的衍生物是由相应的光学活性 β-氨基仲醇通过氯甲酸苄酯的 N-保护分三步合成的，在光信条件下用硫羟乙酸取代，用过甲酸氧化。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:466–471, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20133

  DOI：

  10.1002/hc.20133
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(氨基甲基)苄醇 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(R)-benzyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  第一次合成光学活性的 1-取代牛磺酸

  摘要：

  光学活性的 1-取代牛磺酸是一种重要的天然氨基酸硫类似物，及其 N-苄氧羰基保护的衍生物是由相应的光学活性 β-氨基仲醇通过氯甲酸苄酯的 N-保护分三步合成的，在光信条件下用硫羟乙酸取代，用过甲酸氧化。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:466–471, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20133

  DOI：

  10.1002/hc.20133

文献信息

• The Use of pH to Influence Regio- and Chemoselectivity in the Asymmetric Aminohydroxylation of Styrenes
  作者：Vitaliy Nesterenko、Joshua T. Byers、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol027242j

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The pH-controlled Sharpless asymmetric aminohydroxylation (AA) of styrenes provides 1-aryl-2-amino ethanols (regioisomer B) with high enantio-, chemo-, and regioselectivity. As existing AA protocols typically give regioisomer A as the major reaction product when using carbamate nitrogen sources, this method is a convenient alternative for the selective production of regioisomer

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。
• Use of a Catalytic Chiral Leaving Group for Asymmetric Substitutions at sp³ -Hybridized Carbon Atoms: Kinetic Resolution of β-Amino Alcohols by <i>p</i> -Methoxybenzylation
  作者：Yusuke Kuroda、Shingo Harada、Akinori Oonishi、Hiroki Kiyama、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201607208

  日期：2016.10.10

  catalytic strategy was developed for asymmetric substitution reactions at sp3‐hybridized carbon atoms by using a chiral alkylating agent generated in situ from trichloroacetimidate and a chiral phosphoric acid. The resulting chiral p‐methoxybenzyl phosphate selectively reacts with β‐amino alcohols rather than those without a β‐NH functionality. The use of an electronically and sterically tuned chiral

  通过使用由三氯乙酰亚氨酸和手性磷酸原位生成的手性烷基化剂，开发了一种催化策略，用于在sp 3-杂化碳原子上进行不对称取代反应。生成的手性对甲氧基苄基磷酸酯选择性地与β-氨基醇反应，而不是与没有β-NH官能团的反应。电子和空间调谐手性磷酸的使用可通过对甲氧基苄基化以良好的对映选择性实现氨基醇的动力学拆分。
• AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES
  申请人：Mee Simon Peter Harold

  公开号：US20130274479A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  本发明涉及使用N-氧化氨基甲酸酯试剂（例如N-酰氧基氨基甲酸酯、N-烷氧羰氧甲酸酯和N-芳烃氧羰氧甲酸酯试剂）进行烯烃氨基羟化的方法。本发明特别涉及可以在无添加碱的情况下进行的分子间氨基羟化反应。本发明还涉及新颖的N-氧化氨基甲酸酯试剂，其为稳定的晶体材料。本发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物（例如具有生物活性的化合物）方面非常有用。
• Kanerva, Liisa T.; Rahiala, Katri; Vaenttinen, Eero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1759 - 1762
  作者：Kanerva, Liisa T.、Rahiala, Katri、Vaenttinen, Eero

  DOI：——

  日期：——
• US8987504B2
  申请人：——

  公开号：US8987504B2

  公开（公告）日：2015-03-24