(C6H4O2)P(=O)NHC6H4(4-OCH3) | 540517-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (C6H4O2)P(=O)NHC6H4(4-OCH3)
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphol-2-amine；N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3,2λ5-benzodioxaphosphol-2-amine
• CAS: 540517-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₂NO₄P
• 分子量: 277.216
• InChiKey: KFVUBZCVDRRFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸-1,2-亚苯基二酯 、 甲氧苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 (C6H4O2)P(=O)NHC6H4(4-OCH3)
  参考文献：
  名称：

  1,2-亚苯基磷酰氯在乙腈中苯胺分解的动力学和机理

  摘要：

  所研究的1,2-亚苯基氯磷酸酯的底物是磷酯的环状五元环，由于其活化熵的量级非常小，因此1的苯胺分解速率远快于其无环类似物（4：乙基苯基氯磷酸酯）。 1 与 4 相比。Hammett 和布朗斯特德图表现出双相向上凹的亲核试剂中的取代基 X 变化，在 X = 3Me 处具有断点。氘动力学同位素效应 (DKIEs; kH/kD) 的值随着弱碱性苯胺的二次反演 (kH/kD 1) 发生变化。具有强碱性苯胺的次级逆和具有弱碱性苯胺的初级正态 DKIE 通过从主要背面攻击到主要正面攻击的过渡态 (TS) 变化来合理化，其中反应机制是协同的SN2途径。主要的正常 DKIE 由氢键、四中心型 TS 证实。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3355

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of 1,2-Phenylene Phosphorochloridate in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3355

  日期：2011.9.20

  studied substrate of 1,2-phenylene phosphorochloridate is cyclic five-membered ring of phosphorus ester, and the anilinolysis rate of 1 is much faster than its acyclic analogue (4: ethyl phenyl chlorophosphate) because of extremely small magnitude of the entropy of activation of 1 compared to 4. The Hammett and Bronsted plots exhibit biphasic concave upwards for substituent X variations in the nucleophiles

  所研究的1,2-亚苯基氯磷酸酯的底物是磷酯的环状五元环，由于其活化熵的量级非常小，因此1的苯胺分解速率远快于其无环类似物（4：乙基苯基氯磷酸酯）。 1 与 4 相比。Hammett 和布朗斯特德图表现出双相向上凹的亲核试剂中的取代基 X 变化，在 X = 3Me 处具有断点。氘动力学同位素效应 (DKIEs; kH/kD) 的值随着弱碱性苯胺的二次反演 (kH/kD 1) 发生变化。具有强碱性苯胺的次级逆和具有弱碱性苯胺的初级正态 DKIE 通过从主要背面攻击到主要正面攻击的过渡态 (TS) 变化来合理化，其中反应机制是协同的SN2途径。主要的正常 DKIE 由氢键、四中心型 TS 证实。