Dibenzylidensulfamid | 58119-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzylidensulfamid
• 英文别名: N-(benzylideneamino)sulfonyl-1-phenylmethanimine
• CAS: 58119-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: AOXHVAWNAXVCKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  446.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzylidensulfamid 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 DL-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  向N-蒽-9-磺酰基和相关亚胺中添加Reformatsky试剂：受保护的β-氨基酸的合成

  摘要：

  Reformatsky试剂叔丁氧基羰基甲基溴化锌可通过苯甲醛二甲基乙缩醛与甲磺酰胺，甲苯-4-磺酰胺，4-（甲氧基羰基）苯磺酰胺和磺酰胺缩合生成的N-磺酰亚胺类化合物，例如1a-1d，可提高收率。β-氨基酸2a–2d。对于2b和2c，N-脱保护以还原性（Na-萘；低产率）发生，或者对于磺酰胺衍生物2d以水解方式（回流吡啶水溶液；在叔丁酯酸水解后氨基酸3a的产率为76％）发生。蒽9-磺酰胺（6）很容易通过蒽的磺化和氯化得到，并与醛缩合[RCHO; R = PH，4-FC 6 H ^ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-NCC 6 ħ 4，2-呋喃基，（ë） -苯乙烯基]，例如在的TiCl存在4 / ET 3 N，到屈服亚胺7a-7f，在加入叔丁氧基羰基甲基溴化锌后，得到保护的氨基酸8a-8f；然而，8F环化到磺内酰胺9经由自发的分子内Diels-Alder反应。N-蒽-9-磺酰基的还原裂解

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81815-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 磺酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到Dibenzylidensulfamid
  参考文献：
  名称：

  双氨磺胺：在铑催化下芳基硼氧烷类不对称加成的强性底物

  摘要：

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000838

文献信息

• Intramolecular imine cross-coupling in dibenzylidine sulfamides: Synthesis of unsymmetrical 1,2-diaryl ethanediamines
  作者：Sunil V. Pansare、Mahesh G. Malusare

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00406-6

  日期：1996.4

  Intramolecular reductive cross-coupling of unsymmetrical dibenzylidene sulfamides generates the corresponding cyclic sulfamides in good yield. These intermediates are readily converted to the free, unsymmetrical 1,2-diaryl ethanediamines.

  不对称的二亚苄基磺酰胺的分子内还原性交叉偶联以良好的产率产生相应的环状磺酰胺。这些中间体很容易转化为游离的，不对称的1,2-二芳基乙二胺。
• �ber die Umsetzung von Dibenzylidensulfamiden mit Aminen
  作者：Max Knollm�ller、Paul Kosma

  DOI：10.1007/bf00901828

  日期：1981.4
• Über Dialkylidensulfamide
  作者：Max Knollmüller、Karl R. Reich

  DOI：10.1007/bf00906222

  日期：1975.9
• Ziegler,E.; Ruef,W., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1975, vol. 30, p. 951 - 953
  作者：Ziegler,E.、Ruef,W.

  DOI：——

  日期：——
• Bis-Sulfamyl Imines: Potent Substrates for Asymmetric Additions of Arylboroxines under Rhodium Catalysis
  作者：Rosemary Crampton、Simon Woodward、Martin Fox

  DOI：10.1002/adsc.201000838

  日期：2011.4.18

  Bis‐sulfamyl imines are shown to be potentially ideal substrates for rhodium‐catalysed asymmetric additions of arylboron nucleophiles as they show: (i) near perfect enantioselectivities (11 examples, 98–99+% ee), (ii) good to excellent diastereoselectivities (10–32:1 rac:meso), and (iii) high functional group tolerance in removal of the low molecular weight protecting group via mild heating in aqueous

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。