(9ci)-2-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑 | 13253-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(1'-methyl-2'-pyrrolyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(1-methylpyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 13253-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• mdl: MFCD05684144
• 分子量: 197.239
• InChiKey: PVBGKHIXJFVFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-2-(1'-methyl-5'-hydroxymethyl-2'-pyrrolyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Research on the chemistry of 2-hetarylbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475394
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-溴苯并咪唑 在 perixanthenoxanthene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以10%的产率得到(9ci)-2-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  peri-Xanthenoxanthene (PXX)：有机合成中的多功能有机光催化剂

  摘要：

  近年来，光催化剂的不断发展，以满足对光氧化还原催化中光物理和氧化还原性能日益增长的需求，设计了复杂的结构或替代策略来获得高度还原或氧化系统。我们在此报告了使用peri- xanthenoxanthene (PXX)，一种简单且廉价的染料，作为一种有效的光催化剂。其高度还原的激发态可激活多种底物，从而引发有用的自由基反应。最初证明了基准转换，例如通过有机卤化物的光还原产生的有机自由基添加到自由基陷阱。还显示可以使用更复杂的双催化歧管：β当使用仲胺作为有机催化剂时，环酮的芳基化是成功的，而当使用 Ni 助催化剂时，芳基卤化物与胺和硫醇的交叉偶联反应是成功的。昂贵的氟-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚的高效两步合成应用也已得到证实，该吲哚是研究药物塞替吡仑的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100030

文献信息

• 2-Heteroaryl Benzimidazole Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 (MCH-R1) Antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Jeong Young Kim、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2305

  日期：2013.8.20

  A novel series of 2-heteroaryl substituted benzimidazole derivatives, containing the piperidinylphenyl acetamide group at the 1-position, were synthesized and evaluated as MCH-R1 antagonists. Extensive SAR investigation probing the effects of C-2 heteroaryl group led to the identification of 2-[2-(pyridin-3-yl)ethyl] analog 3o, which exhibits highly potent MCH-R1 binding activity with an $IC_50}$ value of 1 nM. This substance 3o also has low hERG binding activity, good metabolic stability, and favorable pharmacokinetic properties.

  合成了一系列新型的2-杂芳基取代的苯并咪唑衍生物，在1位含有哌啶基苯乙酰胺基团，并对其作为MCH-R1拮抗剂进行了评估。广泛的SAR研究探讨了C-2杂芳基团的影响，最终确定了2-[2-(吡啶-3-基)乙基]类似物3o，该化合物表现出极高的MCH-R1结合活性，$IC_50}$值为1 nM。该物质3o还具有低的hERG结合活性、良好的代谢稳定性和有利的药代动力学特性。
• Synthesis, DNA Binding Ability and Anticancer Activity of 2-heteroaryl Substituted Benzimidazoles Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine Conjugates
  作者：Ahmed Kamal、Praveen Pogula、Mohammed Khan、Bobburi Seshadri、Kokkonda Sreekanth

  DOI：10.2174/1573406411309050004

  日期：2013.6.1

  develop the benzimidazole-PBD conjugates as potential anticancer agents, a series of heteroaryl substituted benzimidazole linked PBD conjugates has been synthesized and evaluated for their anticancer potential in 60 human cancer cell lines. Most of the compounds exhibited promising anticancer activity and interestingly, compounds 4c and 4d displayed significant activity in most of the cell lines tested

  作为我们努力开发苯并咪唑-PBD偶联物作为潜在抗癌药的继续，已经合成了一系列杂芳基取代的苯并咪唑连接的PBD偶联物，并评估了它们在60种人类癌细胞系中的抗癌潜力。大多数化合物显示出有希望的抗癌活性，有趣的是，化合物4c和4d在大多数测试的细胞系中均显示出显着活性。而化合物4e在肾癌细胞中对RXF 393和UO-31细胞系的GI50值分别＜10和70 nM时表现出选择性。此外，这些化合物还通过使用小牛胸腺（CT）DNA的双重形式的热变性研究显示出显着的DNA结合亲和力。
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE LINKED PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZÉPINE LIÉS AU UN CYCLE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009113085A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides a compounds of general formula (8), (11) and (14), useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids of general formula (8), (11) and (14).

  本发明提供了一种通式（8）、（11）和（14）的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药剂。本发明还提供了一种制备通式（8）、（11）和（14）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环杂合物的方法。
• Synthesis of Arylated Nucleobases by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Andreas Graml、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00088

  日期：2017.4.7

  Arylated nucleobases were synthesized by visible light photocatalysis using rhodamine 6G as photoredox catalyst and N,N-diisopropylethylamine as sacrificial electron donor. The high redox potential of this catalyst system is achieved by a consecutive photoinduced electron transfer process (conPET) and allows the room temperature conversion of brominated and chlorinated nucleobases or nucleobase precursors

  以若丹明6G为光氧化还原催化剂，以N，N-二异丙基乙胺为牺牲电子供体，通过可见光催化合成丙烯酸化的碱基。该催化剂体系的高氧化还原电位是通过连续的光诱导电子转移过程（conPET）实现的，并允许室温下将溴化和氯化的核碱基或核碱基前体作为起始原料进行室温转化。与许多基于过渡金属的合成方法相反，在不保护NH基团的情况下，含氮卤代杂环的直接CH芳基化是可能的。该方法为在温和条件下合成生物学上有趣的芳基杂环化合物提供了一种简单，无金属的替代方法。
• Metal-Free Photocatalyzed Cross Coupling of Bromoheteroarenes with Pyrroles
  作者：Leyre Marzo、Indrajit Ghosh、Francisco Esteban、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.6b01452

  日期：2016.10.7

  successively trapped by pyrroles for the synthesis of heteroaromatic biaryls in moderate to excellent yields. The synthetically important photoredox catalytic C–H heteroarylation reaction works for a broad range of brominated electron-rich heteroarenes and chlorinated heteroarenes bearing electron withdrawing groups. In addition, this methodology was applied to the formal synthesis of a benzimidazole derivative

  罗丹明6G的激发自由基阴离子可还原杂芳基溴化物和氯化物，生成杂芳基自由基，随后这些杂芳基自由基被吡咯捕获，以中等至极好的收率合成杂芳族联芳基。具有重要合成意义的光氧化还原催化CH–H杂芳基化反应可用于各种带电子吸取基团的溴化富电子杂芳烃和氯化杂芳烃。另外，该方法学被用于具有有趣药理特性的苯并咪唑衍生物II的正式合成。