Benzyl-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 618440-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 618440-72-5
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₆Si
• 分子量: 569.814
• InChiKey: OZSMSSSREHHVKT-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 Benzyl-[(R)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-1-hydroxymethyl-4-(2-methoxy-ethoxy)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸类似物的新方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一种立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸的新方法。该策略利用通过酶促脱对称化获得的常见对映体富集的中间体。通过亲核乙炔加成反应和钯催化的Sonogashira偶联，可以在良好的电子条件下合成多种氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol034984j
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 以86%的产率得到Benzyl-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸类似物的新方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一种立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸的新方法。该策略利用通过酶促脱对称化获得的常见对映体富集的中间体。通过亲核乙炔加成反应和钯催化的Sonogashira偶联，可以在良好的电子条件下合成多种氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol034984j