8-hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 194594-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 194594-44-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: MJVYRIWJZLZCDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 8-hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以95.4%的产率得到8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到8-hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮的合成

  摘要：

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮是由相应的 TBS 保护的 2-溴扁桃酸酯通过卤素-金属交换、环化和随后的脱保护合成的。关键词：2-羟基苯并环丁烯酮，卤素-金属交换，苯并环丁烯二酮，2-溴扁桃酸酯。

  DOI：

  10.1139/v97-098

文献信息

• Tandem Ring Expansion of Alkenyl Benzocyclobutenol Derivatives into Substituted Naphthols
  作者：Toshiyuki Hamura、Takeaki Suzuki、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200602428

  日期：2006.9.25
• Synthesis of regiospecifically substituted 2-hydroxybenzocyclobutenones
  作者：Yvonne Lear、Tony Durst

  DOI：10.1139/v97-098

  日期：1997.6.1

  Regiospecifically substituted 2-hydroxybenzocyclobutenones were synthesized from the corresponding TBS protected 2-bromo-mandelate esters via halogen–metal exchange, cyclization, and subsequent deprotection. Keywords: 2-hydroxybenzocyclobutenones, halogen–metal exchange, benzocyclobutenediones, 2-bromomandelate esters.

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮是由相应的 TBS 保护的 2-溴扁桃酸酯通过卤素-金属交换、环化和随后的脱保护合成的。关键词：2-羟基苯并环丁烯酮，卤素-金属交换，苯并环丁烯二酮，2-溴扁桃酸酯。
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。